Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(1)

Hlavní dokumenty

Zobrazit celou dokumentaci

214027

Sigma-Aldrich

1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene

95%

Synonyma:

1,2,3,4,5-Pentamethyl-1,3-cyclopentadiene

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(1)

About This Item

Empirický vzorec (Hillův zápis):
C10H16
Číslo CAS:
4045-44-7
Molekulová hmotnost:
136.23
Beilstein/REAXYS Number:
1849832
EC Number:
223-743-4
MDL number:
MFCD00001354
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24852821
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

assay

95%

refractive index

n20/D 1.474 (lit.)

bp

58 °C/13 mmHg (lit.)

density

0.87 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC1C(C)=C(C)C(C)=C1C

InChI

1S/C10H16/c1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3/h6H,1-5H3

InChI key

WQIQNKQYEUMPBM-UHFFFAOYSA-N

Hledáte podobné produkty? Navštivte Průvodce porovnáváním produktů

General description

Mechanism of the Diels-Alder reaction of paramagneticendohedral metallofullerene and 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene has been studied. Three-step large-scale preparation of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene has been reported. Reaction of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene (HCp*) with actinide ions in gas phase has been investigated by laser ablation mass spectrometry. It undergoes radical cation catalyzed cycloaddition with electron rich allenes to form Diels-Alder product.

Application

1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene was used as:
  • Growth modifier chemical, during metal organic chemical vapour deposition of iron from iron pentacarbonyl.
  • Ligand in "one-pot" iridium-catalyzed transformation of alcohols to amides via the intermediacy of oximes.
  • Raw material for the synthesis of [Cp*Rh(bpy)H2O]2+ (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl, bpy = 2,2′-bipyridyl), an electron mediator in the regeneration process of NADH.

pictograms

Flame
GHS02

signalword

Warning

hcodes

H226

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

111.2 °F - closed cup

flash_point_c

44 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Vyberte jednu z posledních verzí:

Osvědčení o analýze (COA)

Lot/Batch Number
BCCJ4190
BCBV7825
BCBS9206V
BCBJ9905V
1451030V

Nevidíte správnou verzi?

Potřebujete-li konkrétní verzi, můžete vyhledat daný certifikát podle čísla dávky nebo čísla šarže.

Vyhledat COA

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Zákazníci si také prohlíželi

Slide 1 of 3

1 of 3

Pentamethylcyclopentadienyliridium(III) chloride,dimer 96%

Sigma-Aldrich

357537

Pentamethylcyclopentadienyliridium(III) chloride,dimer

Chiralyst P618 Umicore

Sigma-Aldrich

686891

Chiralyst P618

Cyclopentadienyllithium 97%

Sigma-Aldrich

303348

Cyclopentadienyllithium

Nathan A Owston et al.
Organic letters, 9(1), 73-75 (2006-12-29)
[reaction: see text] The iridium catalyst [Ir(Cp*)Cl2]2 is effective for the rearrangement of oximes to furnish amides. The reaction has been combined with catalytic transfer hydrogenation between an alcohol and alkene to allow the conversion of alcohols into amides in
The Aminium Salt and Photoinduced Electron Transfer Initiated Diels-Alder Cycloaddition of Electron-rich Allenes: Evidence for a Stepwise Mechanism and the Importance of Steric and Electronic Effects for the Reactivity of Distonic Radical Cation Intermediates.
Schmittel M, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 2(8), 1031-1040 (1996)
Journal of Organometallic Chemistry, 472, 359-359 (1994)
Satoru Sato et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(15), 5582-5587 (2013-03-23)
The reaction mechanism of the Diels-Alder reaction of paramagneticendohedral metallofullerene, La@C82, and 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene was studied theoretically and experimentally. Theoretical calculations revealed that this reaction proceeds via a concerted mechanism that includes formation of a stable intermediate. The activation energy of
An improved synthesis of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene.
Kohl FX and Jutzi P.
Journal of Organometallic Chemistry, 243(1), 119-121 (1983)
Zobrazit všechny související dokumenty

Sortimentní položky

Dielsova-Alderova reakce

Dielsova-Alderova reakce je reakce mezi konjugovaným dienem a alkenem (dienofil) za vzniku nenasycených šestičlenných kruhů. Označuje se také jako cykloadice.

Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.