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N3398

Sigma-Aldrich

S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamin

≥97%, powder

Synonym(e):

N-Acetyl-3-(nitrosothio)-DL-valin, S-Nitroso-N-acetylpenicillamin, SNAP

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H12N2O4S
CAS-Nummer:
67776-06-1
Molekulargewicht:
220.25
MDL-Nummer:
MFCD00272624
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
24278584
NACRES:
NA.32

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Qualitätsniveau

300

Assay

≥97%

Form

powder

Farbe

faint green to very dark green

Löslichkeit

H2O: ≥2 mg/mL
DMSO: ≥20 mg/mL, clear (faint green to very dark green)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=O)NC(C(O)=O)C(C)(C)SN=O

InChI

1S/C7H12N2O4S/c1-4(10)8-5(6(11)12)7(2,3)14-9-13/h5H,1-3H3,(H,8,10)(H,11,12)

InChIKey

ZIIQCSMRQKCOCT-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamin (SNAP) hat folgende Anwendungen:
  • Positivkontrolle im Nitriterzeugungsassay.[1]
  • Blockieren der Aktivität von endogener Transglutaminase (TG2).[2]
  • In Proliferationsassays zur Erzeugung von Stickoxid (NO) in Zellkulturen.[3]

Biochem./physiol. Wirkung

NO-Donor; Vasodilatator, Wirkstoff mit relaxierender Wirkung auf die glatte Muskulatur, Lymphozyten-Aktivator. Aktiviert lösliche Guanylylzyklase.
SNAP ist ein Nitrosothiol-Derivat, das unter physiologischen Bedingungen Stickoxid (NO) freisetzt; es ist daher ein nützliches Hilfsmittel für die Untersuchung der pharmakologischen und physiologischen Aktionen von NO. Aufgrund seiner NO-freisetzenden Eigenschaften ist SNAP in vitro und in vivo ein starker Vasodilatator und tendiert weniger dazu, pharmakologische Toleranz zu verursachen.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000374442
0000305891
0000298336
0000151288
0000192521

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