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H4381

Sigma-Aldrich

6-Hydroxydopamin -hydrochlorid

≥97% (titration), powder, neurotoxin

Synonym(e):

2,4,5-Trihydroxyphenethylamin -hydrochlorid, 2,5-Dihydroxy-tyramin -hydrochlorid, 2-(2,4,5-Trihydroxyphenyl)-ethylamin -hydrochlorid, 6-OHDA

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About This Item

Lineare Formel:
(HO)3C6H2CH2CH2NH2 · HCl
CAS-Nummer:
28094-15-7
Molekulargewicht:
205.64
Beilstein:
4274007
EG-Nummer:
248-837-2
MDL-Nummer:
MFCD00012895
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
24895641
NACRES:
NA.77

product name

6-Hydroxydopamin -hydrochlorid, ≥97% (titration), powder

Assay

≥97% (titration)

Form

powder

Farbe

off-white to brown

mp (Schmelzpunkt)

232-233 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

H2O: >50 mg/mL, clear, yellow to brown

Lagertemp.

room temp

SMILES String

Cl.NCCc1cc(O)c(O)cc1O

InChI

1S/C8H11NO3.ClH/c9-2-1-5-3-7(11)8(12)4-6(5)10;/h3-4,10-12H,1-2,9H2;1H

InChIKey

QLMRJHFAGVFUAC-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

6-Hydroxydopaminhydrochlorid (6-OHDA) ist ein häufig zum Induzieren der Parkinson-Krankheit (PD) verwendetes Nervengift. 6-OHDA verursacht das Absterben von dopaminergen Neuronen in der Pars compacta der Substantia nigra, womit die Wesensmerkmale der PD progressiv nachgeahmt werden. 6-OHDA ist in hohem Maße oxidierbar und kann die Blut-Hirn-Schranke nicht passieren. 6-OHDA wirkt zytotoxisch, indem es eine reaktive Sauerstoffspezies erzeugt, die zellulären Stress und den Zelltod auslöst. 6-OHDA führt in vielen In-vitro-Modellen wie der primären neuronalen Kultur, der menschlichen Neuroblastom-Zelllinie und der Nebennieren-Phäochromozytom-Zelllinie PC12 bei Ratten zum neuronalen Zelltod.

Anwendung

6-Hydroxydopaminhydrochlorid wird wie folgt verwendet:
  • zum Induzieren der Parkinson-Krankheit (PD) in Ratten
  • zum Analysieren der zytotoxischen Wirkung von 6-OHDA auf die PC12-Zelllinie
  • zum Induzieren der Entfernung von noradrenergenen (NA) Neuronen aus dem Locus coeruleus

Biochem./physiol. Wirkung

Neurotoxin, das catecholamin′sche Endungen zerstört

Vorsicht

Hygroskopisch

Rekonstituierung

Die Lösungen sollten frisch zubereitet und lichtgeschützt aufbewahrt werden. Die Lösungen färben sich beim Oxidieren rot.
In sauerstofffreiem Wasser lösen, das 0,1 % Natriummetabisulfit oder andere Antioxidantien enthält.

Sonstige Hinweise

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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