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Merck

H8502

Sigma-Aldrich

Dopamin -hydrochlorid

≥98% (TLC), powder, neurotransmitter

Synonym(e):

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-ethylamin -hydrochlorid, 3,4-Dihydroxyphenethylamin -hydrochlorid, 3-Hydroxy-tyramin -hydrochlorid, 4-(2-Aminoethyl)-1,2-benzoldiol -hydrochlorid

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About This Item

Lineare Formel:
(HO)2C6H3CH2CH2NH2·HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
189.64
Beilstein:
3656720
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Produktbezeichnung

Dopamin -hydrochlorid,

Form

powder

Qualitätsniveau

Farbe

light tan

mp (Schmelzpunkt)

248-250 °C (lit.)

Löslichkeit

alcohol: 20 mg/mL
H2O: soluble

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl[H].NCCc1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C8H11NO2.ClH/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6;/h1-2,5,10-11H,3-4,9H2;1H

InChIKey

CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... ADRB1(153)

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Allgemeine Beschreibung

Dopamin (DA) wirkt als Neurotransmitter im zentralen Nervensystem.[1] Es ist ein Katecholamin, das aus der Aminosäure L-Tyrosin entsteht. Es wirkt auch als Hormon in Vesikeln des Nebennierenmarks und kontrolliert dadurch die Herzfrequenz und den Blutdruck. Der Mangel an DA-haltigen Neuronen steht in Zusammenhang mit der Parkinson-Krankheit.[2]Dopamin wird von den dopaminergen Neuronen in der Substantia nigra, die sich im zentralen Nervensystem befindet, produziert und freigesetzt.[3] Es ist an verschiedenen Aktivitäten beteiligt, darunter Bewegung, Verhalten, Lernen, Belohnung, Bestrafung, Träumen, Arbeiten, Gedächtnis, Stimmung, Schlaf, Aufmerksamkeit und Hemmung der Prolaktinproduktion. Dopamin wirkt außerdem als Vorstufe bei der Synthese von Katecholaminen wie Adrenalin und Noradrenalin.[4] Erhöhte Dopamin-Konzentrationen über den Tractus tuberoinfundibularis sind mit Schizophrenie, Halluzinationen, Euphorie und Psychosen assoziiert.[4] Ein Dopamin- und Noradrenalin-Mangel weist auf die neurochemische Basis für eine Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) hin, eine Erkrankung im Kindesalter.[5]

Anwendung

Anwendungsgebiete von Dopamin-Hydrochlorid:
  • Zur Untersuchung der Dopamin-vermittelten transienten Modulation der physiologischen Reaktionen in der Weißfußgarnele, Litopenaeus vannamei.[6]
  • Zur Untersuchung der Dopamin-vermittelten Veränderungen der Empfindlichkeit der Immunität gegenüber Lactococcus garvieae in Rosenberggarnelen, Macrobrachium rosenbergii.[7]
  • Zur Untersuchung der molekularen Verbindung zwischen Dopamin-induziertem oxidativem Stress und mHtt-Toxizität (mutiertes Huntingtin) in Bezug auf die Aktivierung des Autophagie-Signalwegs in einem ‘In-vitro’-Modell der parkinsonschen Huntington-Krankheit.[8]
  • Als Substrat der Prophenoloxidase(PPO)-Kaskadenreaktion im antimikrobiellen Test, der auf Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus (MRSA) in der Biofilmphase abzielt.[9]
  • Exogene Zugabe zum Kulturmedium, um seine Wirkung auf weibliche Würmer von H. contortus zu untersuchen.[10]

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein für die neurowissenschaftliche Forschung empfohlenes Produkt. Klicken Sie hier, um weitere neurowissenschaftliche Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Vorsicht

Lichtempfindlich

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Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Dopamine depresses the immune ability and increases susceptibility to Lactococcus garvieae in the freshwater giant prawn, Macrobrachium rosenbergii.
Li JT et al.
Fish & Shellfish Immunology, 19, 269-269 (2005)
Flow injection with inhibited chemiluminescence method for the determination of dopamine hydrochloride.
Shuhao WANG et al.
Analytical Sciences, 20, 315-317 (2004)
Y Luo et al.
The Journal of biological chemistry, 273(6), 3756-3764 (1998-03-07)
Dopamine (DA) is a neurotransmitter, but it also exerts a neurotoxic effect under certain pathological conditions, including age-related neurodegeneration such as Parkinson's disease. By using both the 293 cell line and primary neonatal rat postmitotic striatal neuron cultures, we show
Rafael Franco et al.
Biomedicines, 9(2) (2021-01-28)
Dopamine is derived from an amino acid, phenylalanine, which must be obtained through the diet. Dopamine, known primarily to be a neurotransmitter involved in almost any higher executive action, acts through five types of G-protein-coupled receptors. Dopamine has been studied
Peripheral Dopamine Controlled by Gut Microbes Inhibits Invariant Natural Killer T Cell-Mediated Hepatitis
Xue R, et al.
Frontiers in Immunology, 9, 2398-2398 (2018)

Artikel

DISCOVER Bioactive Small Molecules for Neuroscience

Questions

1–4 of 4 Questions  
  1. How long can it be stored? I found two in our lab, but one at room temperature for years and another one in 10 oC fridge.

    1 answer
    1. This material should be stored refrigerated temperature at 2 - 8 °C. The product is assigned a retest date of approximately 2 years from the date of Quality release. The quality of this item cannot be quatanteed if stored outside of the recommended conditions for extended periods. Please see the link below to review the lot specific Certificate of Analysis to determine retest date:
      https://www.sigmaaldrich.com/product/sigma/h8502#product-documentation

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  2. Upon dissolving the H8502 powder, the solution turned dark purple/black. What could be the cause of this discoloration? Can the product still be considered suitable for use?

    Upon dissolving the H8502 powder, the solution turned dark purple/black. What could be the cause of this discoloration? Can the product still be considered suitable for use?

    1 answer
    1. Regarding the solubility of product H8502, it can be dissolved in alcohol at a concentration of 20 mg/mL or in water (H2O) at 100 mg/mL. It is recommended that solutions be prepared fresh and not stored for long-term use. Preparing aliquots for storage at -20°C or keeping the product in solution at 4-8°C is not advised.

      Dopamine, the active component, is sensitive to light and the free base form is particularly prone to oxidation. Solutions with a pH range of 5.4 to 6.8 have been reported to remain stable for a maximum of 48 hours at 25°C, beyond which the solution may darken and become unusable.

      Dopamine solutions should not be mixed with alkalis, iron salts, or oxidizing agents, and are known to be incompatible with certain antibiotics, including amphotericin, ampicillin, gentamicin sulfate, and benzylpenicillin.

      In the literature, you can find some articles where the stability of this compound is indicated. For example: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14651669

      Helpful?

  3. Is this product analytical standard that can be used in LCMSMS to quantify the amount of Dopamine?

    1 answer
    1. Unfortunately, this product is not tested as an analytical standard for use in LCMSMS.

      Helpful?

  4. Can it be stored at -20C

    1 answer
    1. The recommended storage temperature for this product is 2-8°C. In general, powder materials are not affected by freezer storage, however, this item has not been tested under these storage conditions.

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