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Merck

D9628

Sigma-Aldrich

3,4-Dihydroxy-L-Phenylalanin

≥98% (TLC)

Synonym(e):

3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-L-alanin, L-3-Hydroxytyrosin, L-DOPA, Levodopa

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(HO)2C6H3CH2CH(NH2)CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
197.19
Beilstein:
2215169
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Produktbezeichnung

3,4-Dihydroxy-L-Phenylalanin, ≥98% (TLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

276-278 °C (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

Lagertemp.

room temp

SMILES String

N[C@@H](Cc1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O

InChI

1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1

InChIKey

WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N

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Anwendung

3,4-Dihydroxy-L-phenylalanin oder L-DOPA wurde zum Färben von Melanozyten verwendet. Darüber hinaus wurde es an einem Drosophila-Modell der Parkinson-Krankheit eingesetzt, um dessen Wirkungen zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

3,4-Dihydroxy-L-phenylalanin oder L-DOPA ist ein natürliches Isomer des unmittelbaren Vorläufers von Dopamin, das die Blut-Hirn-Schranke überquert. Es wird zur Behandlung von Parkinson verwendet und ist ein Produkt der Tyrosinhydroxylase.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Effects of small-molecule amyloid modulators on a Drosophila model of Parkinson?s disease
Malgorzata Pokrzywa
PLoS ONE (2017)
Alan J. Sinclair, John E. Morley, Bruno Vellas
Pathy's Principles and Practice of Geriatric Medicine (2012)
Primary culture of human face skin melanocytes for the study of hyperpigmentation
Cytotechnology, 66(6) (2014)
Sebastiaan P van Kessel et al.
Nature communications, 10(1), 310-310 (2019-01-20)
Human gut microbiota senses its environment and responds by releasing metabolites, some of which are key regulators of human health and disease. In this study, we characterize gut-associated bacteria in their ability to decarboxylate levodopa to dopamine via tyrosine decarboxylases.
Nicolas Morin et al.
Experimental neurology, 256, 105-116 (2013-01-31)
The treatment of motor symptoms of Parkinson disease (PD) with the dopamine (DA) precursor, l-3,4-dihydroxyphenylalanine (l-DOPA) introduced 50years ago still remains a very effective medication. However, involuntary movements termed l-DOPA-induced dyskinesias (LID) appear in the vast majority of PD patients

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