A7257

(−)-Norepinephrin

≥98% (TLC), crystalline, adrenergic neurotransmitter

• Synonym(e): (R)-4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzoldiol, L-Arterenol, L-Noradrenalin, Levarterenol
• Empirische Formel (Hill-System): C₈H₁₁NO₃
• CAS-Nummer: 51-41-2
• Molekulargewicht: 169.18
• Beilstein: 2804840
• EG-Nummer: 200-096-6
• MDL-Nummer: MFCD00025592
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24891196
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: (−)-Norepinephrin, ≥98%, crystalline
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98%
• Form: crystalline
• Farbe: off-white to tan
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: NC[C@H](O)c1ccc(O)c(O)c1
• InChI: 1S/C8H11NO3/c9-4-8(12)5-1-2-6(10)7(11)3-5/h1-3,8,10-12H,4,9H2/t8-/m0/s1
• InChIKey: SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ADRA1A(148) , ADRA1B(147) , ADRA1D(146) , ADRA2A(150) , ADRA2B(151) , ADRA2C(152) , ADRB1(153) , ADRB2(154) , ADRB3(155) ; rat ... Adra1a(29412) , Adra1d(29413) , Adra2a(25083) , Adrb1(24925) , Adrb2(24176) , Drd1a(24316) , Drd2(24318)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Noradrenalin ist ein Neurotransmitter, der sowohl im peripheren als auch im zentralen Nervensystem vorkommt. Es löst die ′Kampf-oder-Flucht′-Reaktionen aus und wird durch die Familie der adrenergischen Rezeptoren vermittelt. Strukturell handelt es sich aufgrund des vorhandenen Katecholbestandteils (bestehend aus zwei Hydroxylgruppen auf einem Benzolring) und einer Amingruppe (NH2) um ein Katecholamin.[1] Noradrenalin wirkt pharmakologisch auf α1- und β1-Adrenozeptoren. Es steigert die Herzfrequenz nicht. Der Hauptvorteil von Noradrenalin besteht in der verbesserten Organperfusion durch Steigerung des Gefäßtonus. Verglichen mit Dopamin ist Noradrenalin wirksamer beim Erreichen der Zielendpunkte, weniger metabolisch aktiv als Adrenalin und verringert den Laktatspiegel im Serum. Darüber hinaus verbessert es deutlich die Nierenperfusion und den viszeralen Blutfluss bei einer Sepsis, insbesondere in Kombination mit Dobutamin.[2] Noradrenalin wird zur Behandlung von Hypotonie, Depression, Schizophrenie und Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörungen eingesetzt.

Anwendung

(−)-Noradrenalin wird wie folgt verwendet:

• als α- und β-AR-Agonist zur Stimulation von Mausorganoiden zur Untersuchung der durch Stimulation des Adrenozeptors (AR) im Darmepithel aktivierten Signalwege[3]
• zur Messung der Monoaminkonzentrationen in verschiedenen limbischen Regionen von Mäusehirnen mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) in Verbindung mit einer elektrochemischen Substanz, die mit einem Autosampler ausgestattet ist[4]
• als Dispergiermittel im Biofilm-Dispersionstest zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf die Dispersion von Biofilmen mit Mannheimia haemolytica[5]

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die neurowissenschaftliche Forschung. Weitere neurowissenschaftliche Produkte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H310 + H330
• P-Sätze: P260 - P262 - P264 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges