Direkt zum Inhalt
Merck
Alle Fotos(4)

Wichtige Dokumente

Gesamtdokumentation anzeigen

D5782

Sigma-Aldrich

2′,3′-Didesoxycytidin

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

ddC

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise

Größe auswählen

100 MG
CHF 332.00
500 MG
CHF 650.00
250 MG
CHF 659.00

CHF 332.00

Voraussichtliches Versanddatum12. April 2025

Alle Fotos(4)

Größe auswählen

Ansicht ändern
100 MG
CHF 332.00
500 MG
CHF 650.00
250 MG
CHF 659.00

About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H13N3O3
CAS-Nummer:
7481-89-2
Molekulargewicht:
211.22
Beilstein:
654956
MDL-Nummer:
MFCD00012188
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
24278377
NACRES:
NA.52

CHF 332.00

Voraussichtliches Versanddatum12. April 2025

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

colorless

mp (Schmelzpunkt)

217-218 °C (lit.)

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]2CC[C@@H](CO)O2

InChI

1S/C9H13N3O3/c10-7-3-4-12(9(14)11-7)8-2-1-6(5-13)15-8/h3-4,6,8,13H,1-2,5H2,(H2,10,11,14)/t6-,8+/m0/s1

InChIKey

WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N

Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich

Anwendung

2′,3′-Didesoxycytidin wird wie folgt verwendet:
  • als DNA-Kette-terminierendes Nukleotid für DNA-Sequenzierungsmethoden, die auf der Kettenabbruchmethode nach Sanger basieren
  • als nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor (NRTI) zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Entwicklung von mechanischer Allodynie bei alternden Mäusen[1]
  • als Replikationsinhibitor für mitochondriale DNA (mtDNA), um die Aktivierung des cGAS-STING-Signalwegs zu hemmen und seine Wirkung auf den Signalprotein-Stimulator Interferon-induzierter Gene (STING), cyclische GMP-AMP-Synthase (cGAS) und die p-IRF3-Expression (Phospho-Interferon-regulierender Faktor 3) in Hippocampus- und Mikrogliazellen von Mäusen zu untersuchen[2]
  • als NRTI-Inhibitor zur Untersuchung seiner Wirkung auf die arzneimittelinduzierte mitochondriale Toxizität in Caenorhabditis elegans[3]

Biochem./physiol. Wirkung

2′,3′-Didesoxycytidin (ddC) ist eine ionische Verbindung und ein Nukleosidanalogon.[4] [5]Es dient als nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor und weist eine therapeutische Wirkung gegen eine Infektion mit Humanes Immundefizienz-Virus (HIV) auf.[5] 2′,3′-Didesoxycytidin weist eine Wirkung gegen Adenovirus auf und hemmt die Adenoviruspolymerase.[6]

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Warning

H-Sätze

H351

P-Sätze

P281

Gefahreneinstufungen

Carc. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
WXBF4536V
WXBF4775V
WXBD8701V
SLCP5928
SLCK9774

Die passende Version wird nicht angezeigt?

Wenn Sie eine bestimmte Version benötigen, können Sie anhand der Lot- oder Chargennummer nach einem spezifischen Zertifikat suchen.

Suche nach COA

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Anindya Roy Chowdhury et al.
iScience, 23(8), 101370-101370 (2020-08-02)
This study shows that multiple modes of mitochondrial stress generated by partial mtDNA depletion or cytochrome c oxidase disruption cause ryanodine receptor channel (RyR) dysregulation, which instigates the release of Ca2+ in the cytoplasm of C2C12 myoblasts and HCT116 carcinoma
R Mentel et al.
Antiviral research, 47(2), 79-87 (2000-09-21)
The antiviral activity of 2',3'-dideoxycytidine (ddC) has been investigated in a mouse pneumonia model. Consolidation of lung, histopathological changes, DNA synthesis as well as levels of TNFalpha were assayed. In this in vivo model, the oral administration of ddC twice
Alexander N Patananan et al.
Cell reports, 33(13), 108562-108562 (2020-12-31)
Generating mammalian cells with desired mitochondrial DNA (mtDNA) sequences is enabling for studies of mitochondria, disease modeling, and potential regenerative therapies. MitoPunch, a high-throughput mitochondrial transfer device, produces cells with specific mtDNA-nuclear DNA (nDNA) combinations by transferring isolated mitochondria from
Shuang-Xi Gu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 19(17), 5117-5124 (2011-08-10)
A series of 26 diarylpyrimidines, characterized by the hydroxymethyl linker between the left wing benzene ring and the central pyrimidine, were synthesized and evaluated for in vitro anti-HIV activity. Most of the compounds exhibited moderate to excellent activities against wild-type
Jun Xiang et al.
International journal of pharmaceutics, 231(1), 57-66 (2001-11-24)
Permeation of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), an ionic compound, through buccal mucosa was investigated in this in vitro study to identify the major permeation barrier within the epithelium of buccal mucosa and explore the feasibility of transbuccal delivery of ddC. In vitro
Alle zugehörigen Dokumente anzeigen

Questions

  1. iS THIS TOXIN?

    1 answer

    1. This product is classified in the Globally Harmonized System as GHS08, which is a Health Hazard. Please see the link below to access the SDS:
      https://www.sigmaaldrich.com/documents-search?tab=sds

      To review the Hazard and Precautionary Statement, please see the link below:
      https://www.sigmaaldrich.com/life-science/safety/hazard-and-precautionary-statements#pictogram

      Helpful?

Reviews

No rating value

Active Filters

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.