R3501

Rifampicin

≥95% (HPLC), powder or crystals

• Synonym(e): 3-(4-Methylpiperazinyliminomethyl)-rifamycin SV, Rifampin, Rifamycin AMP
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₃H₅₈N₄O₁₂
• CAS-Nummer: 13292-46-1
• Molekulargewicht: 822.94
• Beilstein: 5723476
• EG-Nummer: 236-312-0
• MDL-Nummer: MFCD00151389
• UNSPSC-Code: 51283601
• PubChem Substanz-ID: 57654590
• NACRES: NA.76

Eigenschaften

• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder or crystals
• Farbe: Reddish-brown
• pKa: 1.7 (4-hydroxyl group); 7.9 (4-piperazine nitrogen)
• pI: 4.84
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycobacteria; viruses
• Wirkungsweise: protein synthesis | interferes
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C)c(\C=N\N5CCN(C)CC5)c(O)c4c3C2=O
• InChI: 1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1
• InChIKey: JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Makrolid

Anwendung

Rifampicin wird zur Behandlung von Tuberkulose und Tuberkulose-ähnlichen mykobakteriellen Infektionen verwendet. Es wird weithin als juckreizhemmendes Mittel bei primär biliärer Zirrhose (PBC), einer autoimmunen cholestatischen Lebererkrankung, verwendet. Es wurde festgestellt, dass es Hepatitis auslösen kann.

Biochem./physiol. Wirkung

Rifampicin hemmt den Zusammenschluss von DNA und Proteinen zu reifen Viruspartikeln. Es hemmt die Initiation der RNA-Synthese durch Bindung an die β-Untereinheit der RNA-Polymerase, was zum Zelltod führt.

Hemmt den Zusammenschluss von DNA und Proteinen zu reifen Viruspartikeln.

Wirkungsweise: Inhibiert die Initialisierung der RNA-Synthese durch die Bindung an die β-Untereinheit der RNA-Polymerase.

Sonstige Hinweise

Der Behälter muss dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahrt werden. Produkt ist licht- und feuchtigkeitsempfindlich. Muss unter Edelgas gelagert werden. Muss an einem trockenen Ort aufbewahrt werden.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves