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C9393

Sigma-Aldrich

Cloxacillin Natriumsalz Monohydrat

β-lactamase-resistant antibiotic

Synonym(e):

Cloxacillin Natriumsalz Hydrat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
C19H17ClN3O5SNa · H2O
CAS-Nummer:
7081-44-9
Molekulargewicht:
475.88
EG-Nummer:
211-390-9
MDL-Nummer:
MFCD00150735
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
24893156
NACRES:
NA.85

Qualitätsniveau

200

Form

powder or crystals

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-positive bacteria

Wirkungsweise

cell wall synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O.[Na+].Cc1onc(-c2ccccc2Cl)c1C(=O)N[C@H]3[C@H]4SC(C)(C)[C@@H](N4C3=O)C([O-])=O

InChI

1S/C19H18ClN3O5S.Na.H2O/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23;;/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27);;1H2/q;+1;/p-1/t13-,14+,17-;;/m1../s1

InChIKey

KCUWTKOTPIUBRI-VICXVTCVSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: ß-Lactam

Anwendung

Cloxacillin ist wirksam gegen Infektionen, die durch Penicillin-G-resistente Staphylokokken verursacht werden. Es wird in Studien über topische antibakterielle Wirkstoffe für Verbrennungs- und Quetschwunden verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Cloxacillin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum und ein chloriertes Derivat von Oxacillin. Es hemmt die letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese, indem es an Penicillin-bindende Proteine (PBPs) bindet, was zu einer Zelllyse führt. Die Zelllyse wird durch autolytische Enzyme der bakteriellen Zellwand vermittelt. Cloxacillin wird häufig als AmpC β-Lactamase-Inhibitor in Kombination mit β-Lactam-Antibiotika eingesetzt.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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A New Antibacterial Agent: Sodium Cloxacillin Monohydrate (Tegopen)
Journal of the American Medical Association, 195, 569-570 (1966)
Hong-Suk Kim et al.
Biochemistry, 51(20), 4188-4197 (2012-05-09)
In contrast to homotrimeric transporters of the RND (resistance-nodulation-division) superfamily, which often conduct efflux transport of a wide range of substrates by the functionally rotating mechanism, the mechanism utilized by the heterotrimeric members of this family, which also perform multidrug
Ai Lee Lim et al.
The Medical journal of Malaysia, 67(3), 340-341 (2012-10-23)
Lemierre syndrome is an uncommon disease which commonly arise from acute bacterial oropharyngeal infection. This disease was first described in 1900 by Courmont and Cade Lemierre. It is commonly caused by Fusobacterium necrophorum. Lemierre syndrome has been reported to be
Atypical presentation of joint infection by an unusual organism.
S P Roy et al.
Journal of postgraduate medicine, 57(4), 338-339 (2011-11-29)
M C Verdier et al.
Journal of chemotherapy (Florence, Italy), 23(5), 277-281 (2011-10-19)
The aim of the present retrospective observational clinical study was to assess the interindividual pharmacokinetic variability of plasma concentrations of amoxicillin or cloxacillin administered in high doses intravenously in critically ill patients, related to renal function or administration method.Four hundred
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