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00297

Sigma-Aldrich

3-Methyl-3-butenylpyrophosphat Trilithiumsalz

≥95.0% (TLC)

Synonym(e):

IPP, Isopentenylpyrophosphat Trilithiumsalz

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H9Li3O7P2
CAS-Nummer:
18687-43-9
Molekulargewicht:
263.89
MDL-Nummer:
MFCD17215950
UNSPSC-Code:
12352107
PubChem Substanz-ID:
329747035
NACRES:
NA.25

Assay

≥95.0% (TLC)

Form

powder

Verunreinigungen

≤10% water

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Li+].[Li+].[Li+].CC(=C)CCOP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O

InChI

1S/C5H12O7P2.3Li/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8;;;/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8);;;/q;3*+1/p-3

InChIKey

ZJGSIAARCDPUSN-UHFFFAOYSA-K

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Allgemeine Beschreibung

Isopentenylpyrophosphattrilithiumsalz (3-Methyl-3-butenylpyrophosphattrilithiumsalz, IPP) ist das Lithiumsalz von Isopentenylpyrophosphat. Es ist ein Zwischenprodukt, das bei der Biosynthese von Polyisoprenoidverbindungen gebildet wird. Es kann in einem dreistufigen Verfahren aus Isopentenol synthetisiert werden. Mevalonsäure kann in einem ATP-abhängigen Prozess zu Isopentenylpyrophosphat umgewandelt werden. Mevalonat und Isopentenylpyrophosphat werden durch Latex des Kautschukbaums in Kautschuk integriert.

Anwendung

Isopentylpyrophosphat (IPP) kann als Substrat zur Untersuchung der Verteilung, Charakterisierung und Kinetik von Isopentyldiphosphatisomerase(n) eingesetzt werden. IPP wird zur Untersuchung der Biosynthese von Isoprenoiden/Terpenoiden eingesetzt. Isopentenylpyrophosphat kann bei der Kautschuksynthese eingesetzt werden.

Biochem./physiol. Wirkung

Zwischenprodukt bei der Terpenbiosynthese

Verpackung

Bodenlose Glasflasche Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Venkatadurga Jonnalagadda et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(15), 6568-6570 (2012-04-05)
The E. coli isopentenyl diphosphate isomerase (IDI) catalyzed reaction of isopentenyl diphosphate (IPP) in D(2)O gives a 66% yield of dimethylallyl diphosphate labeled with deuterium at the (E)-methyl group (d-DMAPP) and a 34% yield of IPP labeled with 1 mol
Nagendra K Sharma et al.
Biochemistry, 49(29), 6228-6233 (2010-06-22)
Isopentenyl diphosphate isomerase (IDI) catalyzes the interconversion of isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP), the basic five-carbon building blocks of isoprenoid molecules. Two structurally unrelated classes of IDIs are known. Type I IPP isomerase (IDI-1) utilizes a divalent metal
Kazunori Okada
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 75(7), 1219-1225 (2011-07-09)
Plants synthesize isopentenyl diphosphate (IPP) via the mevalonate pathway and the methylerythritol phosphate (MEP) pathway. IPP is condensed to its allylic isomer, dimethylallyl diphosphate, to yield geranylgeranyl diphosphate, a common precursor for the production of cyclic diterpenoids. Studies of subcellular
Nicole A Heaps et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(47), 19017-19019 (2011-11-04)
Isopentenyl diphosphate isomerase (IDI) catalyzes the interconversion of isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP). These two molecules are the building blocks for construction of isoprenoid carbon skeletons in nature. Two structurally unrelated forms of IDI are known. A variety
The biosynthesis of rubber. Incorporation of mevalonate and isopentenyl pyrophosphate into rubber by Hevea brasiliensis-latex fractions.
B L Archer et al.
The Biochemical journal, 89(3), 565-574 (1963-12-01)
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