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N,N′-Diisopropylcarbodiimid

≥98.0% (GC), for peptide synthesis

• Synonym(e): DIC
• Lineare Formel: (CH₃)₂CHN=C=NCH(CH₃)₂
• CAS-Nummer: 693-13-0
• Molekulargewicht: 126.20
• Beilstein: 878281
• EG-Nummer: 211-743-7
• MDL-Nummer: MFCD00065689
• UNSPSC-Code: 12352001
• PubChem Substanz-ID: 329755678
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• product name: N,N′-Diisopropylcarbodiimid, purum, ≥98.0% (GC)
• Qualität: purum
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98.0% (GC)
• Form: liquid
• Eignung der Reaktion: reaction type: Coupling Reactions
• Brechungsindex: n20/D 1.433 (lit.)
• bp: 145-148 °C (lit.)
• Dichte: 0.815 g/mL at 20 °C (lit.); 0.815 g/mL at 20 °C
• Anwendung(en): peptide synthesis
• SMILES String: CC(C)N=C=NC(C)C
• InChI: 1S/C7H14N2/c1-6(2)8-5-9-7(3)4/h6-7H,1-4H3
• InChIKey: BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... EPHX2(2053) ; mouse ... Ephx2(13850)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

N,N′-Diisopropylcarbodiimid (DIC) ist ein Carbodiimid und wird in der Synthese von Amiden, Peptiden, Harnstoffen, Heterocyclen und asymmetrischen Carbodiimiden als Kopplungsreagens verwendet. Außerdem wird es in Polymerisierungsreaktionen als Aktivator eingesetzt.

Anwendung

N,N′-Diisopropylcarbodiimid hat folgende Anwendungen:

• Synthese von Lanthanid(Ln)-Guanidinat-Komplexen mittels Insertion von Carbodiimid in die Ln-N-Bindung von sekundären Lanthanocen-Amido-Komplexen.
• Zyklisierung von N-(β-Hydroxy)amiden zur Bildung von 2-Oxazolinen.
• Synthese von 1-Isopropyl-2-alkoxycarbonyl-3-isopropyliminio-aziridin durch Reaktion mit Alkyldiazoacetaten in Gegenwart von Salzen der Übergangsmetalle.

DIC hat folgende Anwendungen:

• Kopplungs-Reagenz für die Synthese von verschiedenen Estern und Amiden durch Behandlung von Carboxylsäuren mit Phenolen bzw. Aminen.
• Reagenz für die Umwandlung von Alkoholen in Aldehyde oder Ketone in Gegenwart von DMSO mittels modifizierter Moffatt-Oxidationsreaktion.
• Reagenz in der Herstellung von Alkylhaliden aus entsprechenden Alkoholen mittels Bildung von o-Alkylisoharnstoff.

Alternative zu Dicyclohexylcarbodiimid in der Peptidsynthese

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS08,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H226,H317,H318,H330,H334
• P-Sätze: P210 - P233 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 91.4 °F
• Flammpunkt (°C): 33 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter