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Triisopropylsilan

98%

• Synonym(e): TIS, Triisopropylhydrosilane, Tris(1-methylethyl)silane
• Lineare Formel: [(CH₃)₂CH]₃SiH
• CAS-Nummer: 6485-79-6
• Molekulargewicht: 158.36
• Beilstein: 1733718
• MDL-Nummer: MFCD00009657
• UNSPSC-Code: 12352103
• PubChem Substanz-ID: 24854011
• EG-Index-Nummer: 464-880-1
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 98%
• Form: liquid
• Eignung der Reaktion: reagent type: reductant
• Brechungsindex: n20/D 1.434 (lit.)
• bp: 84-86 °C/35 mmHg (lit.)
• Dichte: 0.773 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES String: CC(C)[SiH](C(C)C)C(C)C
• InChI: 1S/C9H22Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6/h7-10H,1-6H3
• InChIKey: YDJXDYKQMRNUSA-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Triisopropylsilan (TIPS) ist eine siliciumorganische Verbindung, die aufgrund ihrer relativ geringen Toxizität, ihrer einfachen Handhabung und ihrer Fähigkeit, verschiedene funktionelle Gruppen selektiv zu reduzieren, als Reduktionsmittel in der organischen Synthese Anwendung findet. Es wird in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Titan(IV)-chlorid zur selektiven Reduktion von Ketonen und Aldehyden zu ihren entsprechenden Alkanen sowie zur selektiven Reduktion von Epoxiden zu den entsprechenden Alkoholen verwendet.

Anwendung

Triisopropylsilan kann als Reduktionsmittel für Folgendes eingesetzt werden:

• Zur Synthese von 4-Pyrrol-phenylacyl-Peptid während der Festphasen-Peptidsynthese.
• In der Übergangsmetallkomplex-katalysierten Reaktion von Amiden mit Hydrosilanen.
• Selektive Reduktion von C-Arylglucosiden zu β-C-Arylglucosiden.
• Zum Ermöglichen der Spaltung von Acetamidomethyl(Acm)-, 4-Methoxybenzyl(Mob)- und tert-Butyl(But)-Schutzgruppen von Cystein(Cys)-Resten in Gegenwart von Trifluoressigsäure.
• Für die Reduktion von Amiden zu den entsprechenden Aminen in Gegenwart von Übergangsmetallkatalysatoren.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H226
• P-Sätze: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243
• Gefahreneinstufungen: Flam. Liq. 3
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 100.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 38 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter