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Merck

656984

Sigma-Aldrich

Isopropylmagnesiumchlorid-Lithiumchlorid-Komplex -Lösung

1.3 M in THF

Synonym(e):

Turbo Grignard

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2CHMgCl · LiCl
Molekulargewicht:
145.24
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Konzentration:
1.3 M in THF
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Qualitätsniveau

100
200

Konzentration

1.3 M in THF

Dichte

0.951 g/mL at 25 °C

SMILES String

[Li]Cl.CC(C)[Mg]Cl

InChI

1S/C3H7.2ClH.Li.Mg/c1-3-2;;;;/h3H,1-2H3;2*1H;;/q;;;2*+1/p-2

InChIKey

CWTUREABAILGIK-UHFFFAOYSA-L

Anwendung

Reagens für selektive Metallierungen

Für:
  • Die Aufbereitung von funktionalisierten acyclischen Alkenylmagnesiumreagenzien/Aufbereitung von 1,2-Diketonen
  • Die Aufbereitung von cyclischen Alkenyl- und Dienylmagnesiumreagenzien
  • Die Aufbereitung von funktionalisierten Triazenen/die Aufbereitung von Carbazolen
  • Die regioselektive Funktionalisierung von trisubstituierten Pyridinen
  • Die elektrophile Aminierung für die Herstellung von Aminen
  • Die Aufbereitung von Grignard-Reagenzien in Gegenwart von maskierten Ketonen und Aldehyden (mit leicht zu entschützenden silylierten Cyanohydrinen)
  • Die Aufbereitung von benzylischen Grignard-Reagenzien über einen Schwefel-Magnesium-Austausch
  • Die Funktionalisierung von ungeschützten aromatischen und heteroaromatischen Carbonsäuren über einen I-Mg-Austausch
  • Die Funktionalisierung von ungeschützten Imidazolen über einen I-Mg-Austausch
  • Die Bildung von Pyridin
  • Die Funktionalisierung von Cyclopentenderivaten
  • Die Herstellung von 2,3-funktionalisierten Furanen, Benzofuranen und Thiophenen
  • Die stereoselektive Synthese von substituierten Cyclopropanen
Reagens wird mit CH3MgCl/LiCl verwendet, um einen Magnesium-Halogen-Austausch an ungeschützten Arylcarbonsäuren zu bewirken.[1]

Verpackung

Die 25-ml-Sure/Seal-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Produkt von Albemarle US Inc
Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

1.4 °F

Flammpunkt (°C)

-17 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Felix Kopp et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20), 2075-2077 (2007-08-24)
The magnesiation of halogenated aromatic and heteroaromatic carboxylic acids is accomplished by their treatment with MeMgCl in the presence of LiCl and subsequent reaction with i-PrMgCl.LiCl; the resulting double-magnesiated species react with a variety of electrophiles in up to 97%

Artikel

Salt additives increase both the rate and the efficiency of the Mg-halogen exchange reaction. The most effective reagents are generated with R-MgCl (R = i-Pr, s-Butyl) and 1.0 equiv of LiCl.

Transformative reagents enable selective conversions within molecules containing sensitive functionalities under mild reactions.

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
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