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Merck

199303

Sigma-Aldrich

Resazurin

certified by the Biological Stain Commission

Synonym(e):

7-Hydroxy-3H-phenoxazin-3-on-10-oxid Natriumsalz

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H6NNaO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
251.17
Beilstein:
3794971
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12171500
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.47

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Qualität

certified by the Biological Stain Commission

Qualitätsniveau

Form

powder

Zusammensetzung

Dye content, 75%

Löslichkeit

1 M NH4OH: 1 mg/mL

λmax

380 nm (2nd)
598 nm

Anwendung(en)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Lagertemp.

room temp

SMILES String

[Na+].[O-]c1ccc2c(OC3=CC(=O)C=CC3=[N+]2[O-])c1

InChI

1S/C12H7NO4.Na/c14-7-1-3-9-11(5-7)17-12-6-8(15)2-4-10(12)13(9)16;/h1-6,14H;/q;+1/p-1

InChIKey

IVGPGQSSDLDOLH-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Resazurin ist ein kleines N-Oxidderivat von Dihydroxyphenoxazon. Es ist ein nichtionischer Farbstoff mit einem kleinen, planaren Chromophor. Es ist ein Redox-Indikator und ändert sich bei Reduktion von blauviolett über rosa zu farblos. Es wird auch als pH-Indikator für pH-Werte von 3,5 bis 6,5 verwendet, wobei es von orange zu bläulich-violett wechselt. Es ist im Handel als Resazurin-Natriumsalz erhältlich, auch bekannt als 3H-Phenoxazin-3-on, 7-hydroxy-, 10-oxid-Natriumsalz. Es bildet rotes, fluoreszentes Hydroxyphenoxazonresorufin bei der Reduktion und farbloses Hydroresorufin bei der weiteren Reduktion.[1]

Anwendung

Resazurin wird meist als biologischer Redox-Indikator verwendet. Die Bioreduktion des Farbstoffs verringert die Menge der oxidierten Form (blau) und erhöht gleichzeitig das fluoreszierende Zwischenprodukt (rot). Zu den Anwendungen gehören:
  • Messung der metabolischen Aktivität und der Proliferation lebender Zellen
  • Nachweis der bakteriellen Reduktion in Milch
  • In Viabilitätsuntersuchungen als Bestandteil von Kulturmedien für den Nachweis lebensfähiger Bakterien
  • Bestimmung der Anzahl beweglicher Spermien in Schafsperma
  • Bestimmung von Laktatdehydrogenase
  • Als analytisches Reagenz zur Quantifizierung von L-Glutamat[1]
Für die Messung der metabolischen Aktivität und Proliferation von lebenden Zellen. Die Bioreduktion des Farbstoffs verringert die Menge der oxidierten Form (blau) und erhöht gleichzeitig die Menge des fluoreszenzierenden Intermediats (rot).

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Conn?s Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine (10th ed.)
R. W. Horobin and J. A. Kiernan (Eds.)
Conn?s Biological Stains (2002)
Amir Kumar Singh et al.
Nature communications, 9(1), 4515-4515 (2018-10-31)
Dysregulated ROR-γt-mediated IL-17 transcription is central to the pathogenesis of several inflammatory disorders, yet the molecular mechanisms that govern the transcription factor activity of ROR-γt in the regulation of IL-17 are not fully defined. Here we show that SUMO-conjugating enzyme
Morris E Feldman et al.
PLoS biology, 7(2), e38-e38 (2009-02-13)
The mammalian target of rapamycin (mTOR) regulates cell growth and survival by integrating nutrient and hormonal signals. These signaling functions are distributed between at least two distinct mTOR protein complexes: mTORC1 and mTORC2. mTORC1 is sensitive to the selective inhibitor
Wen-Hao Guo et al.
Nature communications, 11(1), 4268-4268 (2020-08-28)
Current efforts in the proteolysis targeting chimera (PROTAC) field mostly focus on choosing an appropriate E3 ligase for the target protein, improving the binding affinities towards the target protein and the E3 ligase, and optimizing the PROTAC linker. However, due
Andrej Wagner et al.
International journal of molecular sciences, 15(11), 20134-20157 (2014-11-08)
Photodynamic therapy (PDT) is a palliative treatment option for unresectable hilar biliary tract cancer (BTC) showing a considerable benefit for survival and quality of life with few side effects. Currently, factors determining the cellular response of BTC cells towards PDT

Questions

  1. Can you tell me the precise difference between R7017 and 199303? I am interested in exposing live cells to Resazurin salt. Is one of these two products more appropriate for that purpose?

    1 answer
    1. There is very little difference between these two products, based on physical properties. Each product originated from a different brand with the R7017 originating from the Sigma brand while the 199303 was originally an Aldrich brand. In addition, the R7017 has a dye content of ~80% and is listed as a BioReagent, meaning the tests performed are more relevant to molecular biology or cell culture applications. Product 199303 has 75% dye content and is certified by the Biological Stain Commission. These Certified dyes are tested to ensure the quality of dyes through independent testing to meet appropriate chemical and performance criteria. In most application areas, these two products would be interchangeable.

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