L2884

Leupeptina

powder, ≥90% (HPLC)

• Sinônimo(s): Leupeptina, Acetil-Leu-Leu-Arg-al, N-Acetil-L-leucil-L-leucil-L-argininal
• Fórmula linear: C₂₀H₃₈N₆O₄ · 1/2H₂SO₄
• Número CAS: 103476-89-7
• Peso molecular: 475.59
• Número MDL: MFCD00037012
• Código UNSPSC: 12352202
• ID de substância PubChem: 24896328
• NACRES: NA.77

Propriedades

• product name: Leupeptina, microbial, ≥90% (HPLC)
• fonte biológica: microbial
• Nível de qualidade: 300
• Ensaio: ≥90% (HPLC)
• forma: powder
• solubilidade: H₂O: 10 mM (Solutions are stable for a week at 4 °C. Stock solutions are stable up to 6 months at −20 °C.); H₂O: 50 mg/mL
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O
• InChI: 1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1
• chave InChI: CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

Descrição

Descrição geral

A leupeptina, ou N-acetil-L-leucil-L-leucil-L-argininal, é um tripeptídeo que ocorre naturalmente e age especificamente como inibidor de proteases de serina e como inibidor de proteases de cisteína. Seu mecanismo de ação envolve reações de ligação covalentes estruturalmente semelhantes:

• No sítio ativo das proteases de serina, a leupeptina forma um aduto hemiacetal covalente entre o grupo aldeído da leupeptina e o grupo hidroxila de um resíduo de serina no sítio ativo da enzima.
• No sítio ativo das proteases de cisteína, o carbono eletrofílico (aldeído) da leupeptina forma uma ligação comparável com o átomo de enxofre de um resíduo de cisteína no sítio ativo da enzima.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Inibidor de proteases de cisteína e serina. Inibe plasmina, tripsina, papaína, calpaína e catepsina B. Não inibe pepsina, catepsinas A e D, trombina nem α-quimotripsina. Concentração efetiva 10-100 μM. Foram realizados diversos estudos que usaram a leupeptina para proteger contra perda auditiva causada pela superestimulação acústica ou pelo antibiótico ototóxico gentamicina. (Acredita-se que a perda de células ciliadas cocleares seja mediada pela calpaína.)

Nota de análise

A leupeptina gera diversos picos na HPLC devido à formação de isômeros tautoméricos em solução. A maior parte do peptídeo contaminante é leupeptina racemizada.

Informações de segurança

• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)