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P5318

Sigma-Aldrich

Pepstatina A

powder, ≥90% (HPLC)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C34H63N5O9
Número CAS:
Peso molecular:
685.89
Beilstein:
2201362
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

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Nome do produto

Pepstatina A, microbial, ≥90% (HPLC)

fonte biológica

microbial

Nível de qualidade

Ensaio

≥90% (HPLC)

Formulário

powder

pf

233 °C (dec.) (lit.)

solubilidade

ethanol: 1-2 mg/mL (with heat up to 60 °C)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O

InChI

1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1

chave InChI

FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N

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Descrição geral

A pepstatina A é um peptídeo quimiotático de ocorrência natural e inibidor de proteases aspárticas que foi inicialmente isolado de filtrados de cultura de várias espécies de actinomicetos, com o simples nome inicial "pepstatina". Este nome foi mais tarde modificado para "pepstatina A" para diferenciá-la da pepstatina original de derivados posteriores. A pepstatina A contém notavelmente o aminoácido incomum ácido 4-amino-hidroxi-6-metil-heptanoico (AHMHA), que é conhecido também como estatina. A sequência de aminoácidos da pepstatina A é N-isovaleril-L-valil-L-valil-AHMHA-L-alanil-AHMHA.

Aplicação

Ela pode ser usada com E64-d e leupeptina A para inibir a degradação de carga autofágica dentro dos autofagossomas. Para esta aplicação, a concentração de trabalho é tipicamente entre 1 e 10 μM.

Ações bioquímicas/fisiológicas

A pepstatina A é um inibidor de proteases ácidas (aspartil peptidases). Ela forma um complexo 1:1 com proteases como pepsina, renina, catepsina D, quimosina bovina e protease B (Aspergillus niger). O inibidor é altamente seletivo e não inibe as tiol proteases, proteases neutras ou proteases de serina. A γ-secretase e a protease retroviral solubilizadas também são inibidas pela pepstatina A. Isto foi utilizado para caracterizar proteases de várias origens.
Inibidor potente de proteases ácidas, incluindo pepsina, renina e catepsina D e muitas proteases aspárticas microbianas. Concentração efetiva 1 μM. Estável por cerca de 1 dia.

Nota de preparo

A pepstatina pode ser dissolvida em 1 mg/ml em ácido acético 10% (v/v) em metanol (9:1 metanol:ácido acético). A inclusão de ácido acético pode ser necessária para dissolver este peptídeo em metanol ou DMSO. Ele foi dissolvido em 1 a 2 mg/ml em etanol, mas pode ser necessário aquecer para ser completamente dissolvido. As soluções de pepstatina A podem ser aquecidas a até 60 °C sem qualquer decomposição do peptídeo.
As soluções de estoque a 1 mg/ml são estáveis por pelo menos uma semana a 4 °C. Uma solução em metanol 1 mM ou DMSO é estável por meses a -20 °C. Se as soluções se tornarem amarelo mais escuro, o reagente estará sofrendo hidrólise.
Uma concentração de trabalho de 1 μM é estável por pelo menos um dia em temperatura ambiente.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Questions

  1. Is the recommended solution preparation for Pepstatin A product P5318 (CAS 26305-03-3) similar for DMSO solubility as it is for ethanol and methanol with 10% (v/v) acetic acid added?

    1 answer
    1. The Product Information sheet of product "P5318" suggests that this grade of Pepstatin A may not be soluble, even at low levels of alcohol or DMSO, unless 10% acetic acid is added. It seems that the purer the material, the less soluble it becomes in ethanol, methanol, or DMSO. In contrast, the less pure material P4265 is highly soluble in any of the solvents mentioned at 25mg/mL. Therefore, it is advisable to add some acetic acid, either by titrating it or adding it directly to 10% acetic acid/ethanol to dissolve this inhibitor.

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