PEPS-RO

Pepstatina A

from Streptomyces species

• Sinônimo(s): Pepstatin A
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₃₄H₆₃N₅O₉
• Número CAS: 26305-03-3
• Peso molecular: 685.89
• Número CE: 3.4.14.9 (BRENDA, IUBMB)
• PubChem Substance ID: 329820361
• UNSPSC Code: 12352202
• MDL number: MFCD00060740
• Beilstein/REAXYS Number: 2201362
• NACRES: NA.54
• Form: lyophilized
• Biological source: synthetic

Propriedades

• biological source: synthetic
• form: lyophilized
• packaging: pkg of 10 mg (11359053001), pkg of 2 mg (10253286001), pkg of 50 mg (11524488001)
• manufacturer/tradename: Roche
• technique(s): affinity chromatography: suitable, protein purification: suitable
• mp: 233 °C (dec.) (lit.)
• solubility: ethanol: 1 mg/mL, methanol: 1 mg/mL, acetic acid: soluble 300 μg/mL (6N), pyridine: soluble, water: insoluble
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O
• InChI: 1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1
• InChI key: FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N

Descrição

General description

Isovaleryl-L-val-L-val-statyl-L-alanyl-statin (Isovaleryl-L-val-L-val-4-(S)-amino-3-(S)-hydroxy-6-methyl-heptanoyl-2-ala-4-(S)-amino-3-(S)-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid)
Pepstatin is a low molecular weight, highly specific inhibitor of acid proteases (in particular aspartate proteases).

Application

Pepstatin is used for the protection of proteins and enzymes during isolation and purification procedures. It facilitates the investigation of enzyme mechanisms and biological function, and the classification of proteases. Pepstatin is applied in affinity chromatography, structural and pharmacological research, in HIV research (inhibition of retroviral-coded proteases, e.g., HIV-1), and cancer research (as an immunostimulant and anti-tumor drug).

Biochem/physiol Actions

A pepstatina A é um inibidor de proteases ácidas (aspartil peptidases). Ela forma um complexo 1:1 com proteases como pepsina, renina, catepsina D, quimosina bovina e protease B (Aspergillus niger). O inibidor é altamente seletivo e não inibe as tiol proteases, proteases neutras ou proteases de serina. A γ-secretase e a protease retroviral solubilizadas também são inibidas pela pepstatina A. Isto foi utilizado para caracterizar proteases de várias origens.

Inibidor potente de proteases ácidas, incluindo pepsina, renina e catepsina D e muitas proteases aspárticas microbianas. Concentração efetiva 1 μM. Estável por cerca de 1 dia.

Pepstatin potently inhibits the HIV protease and other aspartic proteases, such as pepsin, renin, cathepsin D, chymosin, protease B from Aspergillus niger, and acid proteases of microbial origin.

Preparation Note

A pepstatina pode ser dissolvida em 1 mg/ml em ácido acético 10% (v/v) em metanol (9:1 metanol:ácido acético). A inclusão de ácido acético pode ser necessária para dissolver este peptídeo em metanol ou DMSO. Ele foi dissolvido em 1 a 2 mg/ml em etanol, mas pode ser necessário aquecer para ser completamente dissolvido. As soluções de pepstatina A podem ser aquecidas a até 60 °C sem qualquer decomposição do peptídeo.
As soluções de estoque a 1 mg/ml são estáveis por pelo menos uma semana a 4 °C. Uma solução em metanol 1 mM ou DMSO é estável por meses a -20 °C. Se as soluções se tornarem amarelo mais escuro, o reagente estará sofrendo hidrólise.
Uma concentração de trabalho de 1 μM é estável por pelo menos um dia em temperatura ambiente.

Working concentration: 0.7 μg/ml (1 μM)
Working solution: Recommended solvent is methanol (1 mg/ml), ethanol, DMSO or glacial acetic acid.
Pepstatin is insoluble in pure water, but it is possible to produce an aqueous solutions with methanol (1.5–2.0 mg/ml), ethanol (1 mg/ml if allowed to sit overnight) or DMSO. Pepstatin is also soluble in acetic acid (6 N, 300 μg/ml) and pyridine. Solubility in NaCl solution is not known. Sodium or magnesium salts of pepstatin are water-soluble.
Stock solution: 1.4 mg pepstatin/mI (2 mM), in methanol
Storage conditions (working solution): -15 to -25 °C

Soluble in methanol to approximately 1 mg/ml. Also soluble to 1 mg/ml in ethanol if allowed to sit overnight, and to 300 μg/ml in 6 N acetic acid. Stable for at least one week at 2 to 8 °C, or one month when stored in aliquots at -15 to -25 °C.

Analysis Note

Purity tested by HPLC.

Other Notes

For life science research only. Not for use in diagnostic procedures.

Informações de segurança

• Classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable