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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium acetate

technical, ≥90% (T)

Sinônimo(s):

TBAAc

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3CH2CH2CH2)4N(OCOCH3)
Número CAS:
Peso molecular:
301.51
Beilstein:
3599376
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

grau

technical

Nível de qualidade

Ensaio

≥90% (T)

forma

powder

pf

95-98 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.C2H4O2/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2(3)4/h5-16H2,1-4H3;1H3,(H,3,4)/q+1;/p-1

chave InChI

MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M

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Descrição geral

Tetrabutylammonium acetate is an effective alternative for sodium acetate (NaOAc) due to its good solubility in organic solvents.

Aplicação

Tetrabutylammonium acetate (TBAAc) is a good source of nucleophilic acetate ion for SN2 substitution reactions. It is commonly used to displace sulfonates and allylic halides to get corresponding acetates. Additionally, TBAAc can also be used as a mild, soluble base in Sonogashira reaction and Heck arylation.

Outras notas

Reagent for the epimerization of hydroxyl groups; base-molten salt for directing Heck-type reactions

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tetrahedron Letters, 39, 5751-5751 (1998)
Tetrabutylammonium Acetate.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Secondary deuterium kinetic isotope effects and the intervention of nonclassical ions in the solvolysis of exo-norborn-2-yl bromobenzene-p-sulfonate.
Maskill H,
Journal of the American Chemical Society, 98(26), 8482-8485 (1976)

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