M7949

Mitomycin C aus Streptomyces caespitosus

≥98% (HPLC), γ-irradiated, suitable for cell culture

• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₈N₄O₅
• CAS-Nummer: 50-07-7
• Molekulargewicht: 334.33
• UNSPSC Code: 51102829
• NACRES: NA.85
• PubChem Substance ID: 329818045
• EC Number: 200-008-6
• Beilstein/REAXYS Number: 7231816
• MDL number: MFCD00078109

Eigenschaften

• biological source: Streptomyces caespitosus
• Quality Segment: 200
• sterility: γ-irradiated
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder or crystals
• technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• color: dark blue
• mp: >360 °C
• solubility: DMSO: 1.0 mg/mL
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, neoplastics
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O
• InChI: 1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
• InChI key: NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

Beschreibung

Application

Mitomycin C wird von einem Stamm von Actinomyces, Streptomyces caespitosus produziert. Es enthält drei krebsbekämpfende Einheiten: Chinin-, Urethan- und Aziridingruppen. Es wird verwendet, um mitotisch inaktive Feeder-Zellen in Zellkultursystemen zu erzeugen, z. B. die mitotisch inaktiven Fibroblasten, die in Embryonalstammzellensystemen verwendet werden.

Biochem/physiol Actions

Wirkungsmechanismus: Dieses Produkt ist ein Alkylierungsmittel, das spezifisch auf die Guaninnukleosidsequenz 5′-CpG-3′ abzielt. Es hemmt die DNA-Synthese, indem es kovalent mit der DNA reagiert und Vernetzungen zwischen komplementären DNA-Strängen bildet. Diese Wechselwirkung verhindert die Trennung der komplementären DNA-Stränge und hemmt somit die DNA-Replikation.

Antimikrobielles Spektrum: Mitomycin C weist eine starke Antitumorwirkung, insbesondere gegen Ehrlich-Aszites-Tumorzellen, sowie eine starke bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien auf.

Preparation Note

Mitomycin C ist bei 1,0 mg/mL löslich in DMSO.

Disclaimer

Stammlösungen sollten filtersterilisiert und bei 2 bis 8 °C im Dunkeln gelagert werden. Lösungen mit einem pH-Wert von 6 bis 9 können bei 0 bis 5 °C bis zu einer Woche gelagert werden, wenn sich aber eine Ausfällung bildet, sollte eine frische Lösung hergestellt werden. Die ausgefällte Lösung erwies sich als toxisch gegenüber Zellen.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H300,H351
• pcodes: P202 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable