L9133

Leucin-Enkephalin -acetat (Salz) Hydrat

≥95% (HPLC)

• Synonym(e): Leucin-Enkephalin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₈H₃₇N₅O₇ · xC₂H₄O₂ · yH₂O
• Molekulargewicht: 555.62 (anhydrous free base basis)
• MDL-Nummer: MFCD11045938
• UNSPSC-Code: 12352209
• eCl@ss: 32160409
• PubChem Substanz-ID: 329817669
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O.CC(O)=O.CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)[C@@H](N)Cc2ccc(O)cc2)C(O)=O
• InChI: 1S/C28H37N5O7.C2H4O2.H2O/c1-17(2)12-23(28(39)40)33-27(38)22(14-18-6-4-3-5-7-18)32-25(36)16-30-24(35)15-31-26(37)21(29)13-19-8-10-20(34)11-9-19;1-2(3)4;/h3-11,17,21-23,34H,12-16,29H2,1-2H3,(H,30,35)(H,31,37)(H,32,36)(H,33,38)(H,39,40);1H3,(H,3,4);1H2/t21-,22-,23-;;/m0../s1
• InChIKey: QKDIOZBQOQJXFR-XQCXOTTHSA-N
• Angaben zum Gen: human ... OPRD1(4985) , OPRM1(4988) ; mouse ... OPRD1(18386) , OPRM1(18390) ; rat ... OPRD1(24613) , OPRM1(25601)

Beschreibung

Amino Acid Sequence

Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu

Allgemeine Beschreibung

Leucin-Enkephalin ist ein Pentapeptid und normaler Bestandteil von Zentral- und peripherem Gewebe.[1] Leucin-Enkephalin weist die Aminosäurensequenz Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu auf und ist im Gehirn vieler Tiere und des Menschen verteilt.[2] Es handelt sich hierbei um einen endogenen Opioid-Neurotransmitter/Neuromodulator, der im Gehirn an derselben Position lokalisierbar ist wie δ-Opiodrezeptoren.

Anwendung

Leucin-Enkephalin-Acetat-Salzhydrat wird zur Kalibrierung des Q-Tof Micro-Hybridsystems, eines Triple-Quadrupol-Flugzeit(Time of Flight, TOF)-Spektrometers mit orthogonaler Beschleunigung, im einstufigen TOF-Modus verwendet.[3] Es wird auch zum Kalibrieren der Massenspektrometerie eingesetzt.[4] Des Weiteren wird es in der Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (LCMS)/MS zur Kalibrierung des Systems und für die relative Spektrumskorrektur verwendet.[5][4]

Biochem./physiol. Wirkung

Leucin-Enkephalin (LEU-ENK) fungiert als Agonist an μ- und δ-Opioidrezeptoren.[1][2] Es kann auch als Neurotransmitter an Morphin-empfindlichen Synapsen eine Rolle spielen.[1] Leucin-Enkephalin wird auch mit Schmerzbehandlung in Verbindung gebracht.[6] Im Nervus lacrimalis von Kamelen exprimiertes LEU-ENK reguliert die Tränenflüssigkeit und Proteinsekretion.[7] LEU-ENK wird beim Stoffwechsel von verschiedenen Enzymen abgebaut, darunter Aminopeptidase-N (APN), Neutrale Endopeptidase (NEP), Dipeptidylpeptidase-3 (DPP3), Carboxypeptidase-A6 (CPA-6) und das Angiotensin Converting Enzyme (ACE), die gelegentlich als Enkephalinasen bezeichnet werden.[2]

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)