L9133

Leucin-Enkephalin -acetat (Salz) Hydrat

≥95% (HPLC), μ- and δ-opioid receptor agonist

• Synonym(e): Leucin-Enkephalin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₈H₃₇N₅O₇ · xC₂H₄O₂ · yH₂O
• Molekulargewicht: 555.62 (anhydrous free base basis)
• UNSPSC Code: 12352209
• eCl@ss: 32160409
• PubChem Substance ID: 329817669
• NACRES: NA.32
• MDL number: MFCD11045938

Eigenschaften

• Produktname: Leucin-Enkephalin -acetat (Salz) Hydrat, ≥95% (HPLC)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥95% (HPLC)
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: O.CC(O)=O.CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)[C@@H](N)Cc2ccc(O)cc2)C(O)=O
• InChI: 1S/C28H37N5O7.C2H4O2.H2O/c1-17(2)12-23(28(39)40)33-27(38)22(14-18-6-4-3-5-7-18)32-25(36)16-30-24(35)15-31-26(37)21(29)13-19-8-10-20(34)11-9-19;1-2(3)4;/h3-11,17,21-23,34H,12-16,29H2,1-2H3,(H,30,35)(H,31,37)(H,32,36)(H,33,38)(H,39,40);1H3,(H,3,4);1H2/t21-,22-,23-;;/m0../s1
• InChI key: QKDIOZBQOQJXFR-XQCXOTTHSA-N
• Gene Information: human ... OPRD1(4985), OPRM1(4988) ; mouse ... OPRD1(18386), OPRM1(18390) ; rat ... OPRD1(24613), OPRM1(25601)

Beschreibung

General description

Leucin-Enkephalin ist ein Pentapeptid und normaler Bestandteil von Zentral- und peripherem Gewebe. Leucin-Enkephalin weist die Aminosäurensequenz Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu auf und ist im Gehirn vieler Tiere und des Menschen verteilt. Es handelt sich hierbei um einen endogenen Opioid-Neurotransmitter/Neuromodulator, der im Gehirn an derselben Position lokalisierbar ist wie δ-Opiodrezeptoren.

Application

Leucin-Enkephalin-Acetat-Salzhydrat wird zur Kalibrierung des Q-Tof Micro-Hybridsystems, eines Triple-Quadrupol-Flugzeit(Time of Flight, TOF)-Spektrometers mit orthogonaler Beschleunigung, im einstufigen TOF-Modus verwendet. Es wird auch zum Kalibrieren der Massenspektrometerie eingesetzt. Des Weiteren wird es in der Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (LCMS)/MS zur Kalibrierung des Systems und für die relative Spektrumskorrektur verwendet.

Biochem/physiol Actions

Leucin-Enkephalin (LEU-ENK) fungiert als Agonist an μ- und δ-Opioidrezeptoren. Es kann auch als Neurotransmitter an Morphin-empfindlichen Synapsen eine Rolle spielen. Leucin-Enkephalin wird auch mit Schmerzbehandlung in Verbindung gebracht. Im Nervus lacrimalis von Kamelen exprimiertes LEU-ENK reguliert die Tränenflüssigkeit und Proteinsekretion. LEU-ENK wird beim Stoffwechsel von verschiedenen Enzymen abgebaut, darunter Aminopeptidase-N (APN), Neutrale Endopeptidase (NEP), Dipeptidylpeptidase-3 (DPP3), Carboxypeptidase-A6 (CPA-6) und das Angiotensin Converting Enzyme (ACE), die gelegentlich als Enkephalinasen bezeichnet werden.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)