F4679

FK-506 Monohydrat

≥98% (HPLC), powder, in vitro T cell proliferation blocker

• Synonym(e): Tacrolimus
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₄H₆₉NO₁₂ · H₂O
• CAS-Nummer: 109581-93-3
• Molekulargewicht: 822.03
• MDL-Nummer: MFCD11045918
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24724482
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: FK-506 Monohydrat, ≥98% (HPLC)
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: DMSO: 20 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O.CO[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]1O)\C=C(/C)[C@H]2OC(=O)[C@@H]3CCCCN3C(=O)C(=O)[C@]4(O)O[C@H]([C@H](C[C@@H](C)C\C(C)=C\[C@@H](CC=C)C(=O)C[C@H](O)[C@H]2C)OC)[C@H](C[C@H]4C)OC
• InChI: 1S/C44H69NO12.H2O/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22-28(5)44(52,57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31)48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7;/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47,52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3;1H2/b25-19+,27-21+;/t26-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+;/m0./s1
• InChIKey: NWJQLQGQZSIBAF-MLAUYUEBSA-N
• Angaben zum Gen: human ... FKBP1A(2280)

Beschreibung

Anwendung

FK-506 Monohydrat wird wie folgt verwendet:

• als Immunosuppressivum in einem Co-Kulturmedium zur Untersuchung der Auswirkung einer immunologischen Reaktion[1]
• als Calcineurin-Inhibitor in einer wasserfreien Me₂SO-Lösung[2]
• für die Behandlung von retinalen Pigmentepithelzellen zur Messung einer potenziellen Zytotoxizität[3]

Biochem./physiol. Wirkung

FK-506 ist ein starkes Immunsuppressivum, wirkt neuroprotektiv und neuroregenerativ und blockiert in vitro die Proliferation von T-Zellen. FK-506 unterbricht die Calcineurin-vermittelte Signalübertragung in T-Lymphozyten und interagiert mit dem FK-506-bindenden Protein 12 (FKBP12).

FK-506 ist ein starkes Immunsuppressivum; wirkt neuroprotektiv und neuroregenerativ und blockiert in vitro die Proliferation von T-Zellen.

FK-506 scheint zudem den Na⁺/Ca²⁺-Austausch zu hemmen. FK-506 und seine Derivate verfügen nachweislich über eine signifikante neurodegenerative Wirkung. Diese Eigenschaft scheint sich aus verschiedenen Mechanismen zu ergeben.[4][5] FK-506 eignet sich ferner zur Behandlung ophthalmologischer Komplikationen wie einer Hornhauttransplantat-Abstoßung, einer Uveo-Retinitis und einer Allergen-induzierten Bindehautentzündung.[3]

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox- und neurowissenschaftliche Forschung. Entdecken Sie weitere ADME-Tox- und neurowissenschaftliche Produkte. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Phosphoprotein Phosphatases (Serine/Threonine) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Sonstige Hinweise

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301
• P-Sätze: P301 + P310
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges