C8271

Cytidin-5′-Monophospho-N-Acetylneuraminsäure Natriumsalz

≥85% (HPLC)

• Synonym(e): CMP-NAN, CMP-NANA, CMP-Neu5Ac, CMP-Sialinsäure
• Lineare Formel: C₂₀H₃₀N₄NaO₁₆P
• CAS-Nummer: 1007117-62-5
• Molekulargewicht: 636.43
• Beilstein: 4224251
• MDL-Nummer: MFCD00151579
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24893038
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Assay: ≥85% (HPLC)
• Form: powder
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [Na+].CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO)(OP([O-])(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(N)=NC3=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C20H31N4O16P.Na/c1-7(26)22-12-8(27)4-20(18(32)33,39-16(12)13(29)9(28)5-25)40-41(35,36)37-6-10-14(30)15(31)17(38-10)24-3-2-11(21)23-19(24)34;/h2-3,8-10,12-17,25,27-31H,4-6H2,1H3,(H,22,26)(H,32,33)(H,35,36)(H2,21,23,34);/q;+1/p-1/t8-,9+,10+,12+,13+,14+,15+,16?,17+,20+;/m0./s1
• InChIKey: VFRHSOGUONIUOR-CTFMUGKASA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Cytosin-5′-Monophosphat-N-Acetylneuraminsäure (CMP-Neu5Ac) ist ein Zuckernukleotid, das durch CMP-Neu5Ac-Synthetase aus CTP und Neu5Ac gebildet wird.[1]

Anwendung

Cytidin-5′-Monophospho-N-Acetylneuraminsäure wird wie folgt verwendet:

• als Standard bei der Hochleistungs-Anionenaustauschchromatographie mit gepulstem amperometrischem Nachweis (HPAEC-PAD) für die Analyse von Nukleotidzucker in Zellen von Patienten mit Joubert-Syndrom Typ 10 (JBTS10) und zur Kontrolle von dermalen Fibroblasten[2],
• als Substrat für die enzymatische Sialylierung von G2-Glykoformen[3], für Resialylierungs-Assays[4][5][6],
• für In-vitro-Sialyltransferase-Assays[7]

Biochem./physiol. Wirkung

Cytidin-5′-Monophospho-N-Acetylneuraminsäure (CMP-Sialinsäure) ist ein Substrat für Sialyltransferasen. Sie wird für die enzymatische Sialylierung von Glykanen verwendet.

Cytosin-5′-Monophosphat-N-Acetylneuraminsäure (CMP-Neu5Ac) wird als Substrat für Golgi-Sialyltransferasen zur Bildung von Sialinsäure und ihrer Konjugate verwendet.[8][1]

Angaben zur Herstellung

Enzymatisch hergestellt mit der Methode von Schauer, R., et al., Hoppe-Seyler′s Zeitschrift für physiologische Chemie, 353, 883 (1972).
CMP-NAN ist sehr säurelabil.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable