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627610

Sigma-Aldrich

Z-VAD-FMK

Single spot by TLC, solid, Caspase inhibitor, Calbiochem

Synonym(e):

Caspase-Inhibitor I, Z-VAD (OMe)-FMK

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Voraussichtliches Versanddatum29. Mai 2025

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H30FN3O7
CAS-Nummer:
187389-52-2
Molekulargewicht:
467.49
MDL-Nummer:
MFCD02684037
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

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Produktbezeichnung

Caspase-Inhibitor I, Z-VAD-FMK, CAS 187389-52-2, is a cell-permeable, irreversible, pan-caspase inhibitor.

Qualitätsniveau

100

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
desiccated

Farbe

white

Löslichkeit

DMSO: 50 mM

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

FCC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)OCc1ccccc1)C(C)C)C)CC(=O)OC

InChI

1S/C22H30FN3O7/c1-13(2)19(26-22(31)33-12-15-8-6-5-7-9-15)21(30)24-14(3)20(29)25-16(17(27)11-23)10-18(28)32-4/h5-9,13-14,16,19H,10-12H2,1-4H3,(H,24,30)(H,25,29)(H,26,31)/t14-,16-,19-/m0/s1

InChIKey

MIFGOLAMNLSLGH-QOKNQOGYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Ein zelldurchdringender, irreversibler Pan-Caspase-Hemmer. Verbessert nachweislich das Überleben von humanen embryonalen Stammzellen nach dem Einfrieren/Auftauen. Hemmt die Fas-vermittelte Apoptose in Jurkat-Zellen. Berichten zufolge hemmt es auch Peptide: N-Glycanase (PNGase) in-vitro und in-vivo. Bei Verwendung mit aufgereinigtem rekombinantem Enzym ist eine Vorbehandlung mit einer Esterase erforderlich.

Biochem./physiol. Wirkung

Primäres Ziel
Fas-vermittelte Apoptose in Jurkat-Zellen und Staurosporin-induzierter Zelltod in Hornhautepithelzellen
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: ja

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sequenz

Z-Val-Ala-Asp(OMe)-CH₂F*

Rekonstituierung

Nach der Rekonstituierung in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C 6 Monate lang haltbar.

Hinweis zur Analyse

Einzelpunkt mittels TLC.

Sonstige Hinweise

Heng, B.C., et al. 2007. Biosci. Rep.27, 257.
Martin, U., et al. 2007. Apoptosis12, 525.
Misaghi, S., et al. 2004. Chem. Biol.11, 1677.
Joo, C., et al. 1999. Ophthalmic Res. 31, 287.
McColl, K.S., et al. 1998. Mol. Cell. Endocrinol. 139, 229.
Thornberry, N.A. and Lazebnik, Y. 1998. Science 281, 1312.
Tolomeo, M., et al. 1998. Cell Death Differ. 5, 735.
An, S. and Know, K.A. 1996. FEBS Lett.386, 115.
Cain, K., et al. 1996. Biochem J.314, 27.
Mirzoeva, O.K., et al. 1996. FEBS Lett.396, 266.
Pronk, G.J., et al. 1996. Science 271, 808.
Slee, E.A., et al. 1996. Biochem. J.315, 21.
Chow, S.C., et al. 1995. FEBS Lett. 364, 134.
Fearnhead, H.O., et al. 1995. FEBS Lett. 375, 283.
Zhu, H., et al. 1995. FEBS Lett.374, 303.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Cellular microbiology, 6(4), 345-353 (2004-03-11)
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Cell death discovery, 7(1), 356-356 (2021-11-17)
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