616431

Tranylcypromin, HCl, CAS-Nr. 1986-47-6, Calbiochem

A cell-permeable phenylcyclopropylamine that inhibits the monoamine oxidase and histone demethylase activities.

• Synonym(e): Tranylcypromin, HCl, CAS-Nr. 1986-47-6, Calbiochem, Histon-Lysin-Demethylase-Inhibitor I, LSD-Inhibitor V, Monoaminoxidase-Inhibitor I, Parnate, 2-PCPA, TCP, (1R)-2-Phenylcyclopropan-1-amin, HCl, trans-2-Phenylcyclopropylamin, HCl, BHC110-Inhibitor V, LSD2-Inhibitor I, MOA-Inhibitor I,
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₁N · xHCl
• CAS-Nummer: 1986-47-6
• Molekulargewicht: 133.19 (free base basis)
• MDL-Nummer: MFCD00063602
• UNSPSC-Code: 51111800
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; desiccated (hygroscopic); protect from light
• Farbe: white to yellow
• Löslichkeit: DMSO: 50 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C9H11N.ClH/c10-9-6-8(9)7-4-2-1-3-5-7;/h1-5,8-9H,6,10H2;1H/t8-,9+;/m1./s1
• InChIKey: ZPEFMSTTZXJOTM-RJUBDTSPSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables Phenylcyclopropylamin, das die Monoaminoxidase- bzw. Histon-Demethylase-Aktivitäten von MAO A/B (K_i = 101,9 bzw. 16,0 M) und LSD1/2 (K_i = 242,7 bzw. 180,0 M), vier Mitglieder einer Flavin-abhängigen Aminoxidase-Familie, durch eine kovalente Adduktbildung mit dem enzymgebundenen FAD inhibiert. TCP verhindert nicht nur die durch den LSD1-CoREST-Komplex (Corepressor of RE1-Silencing Transcription factor) vermittelte H3K4-Demethylierung (IC₅₀<2 M), sondern hemmt auch die durch den LSD1-HCF-1-Komplex (Host Cell Factor-1) vermittelte H3K9-Demethylase-Aktivität, die nachweislich ein wesentlicher Mechanismus für die Replikation und latente Infektion der α-Herpesviren HSV und VZV ist. Die kombinierte Behandlung mit 2 M TCP und 10 M CHIR99061 ermöglicht Berichten zufolge die Reprogrammierung von Oct4/Klf4-transduzierten primären HNEKs (Human Neonatal Epidermal Keratinocytes) in iPS-Zellen (induzierte pluripotente Stammzellen), wenn auch mit einer 100-mal geringeren Effizienz als bei Kulturen, die mit 4-TFs transduziert wurden (Oct44, Klf4, Sox2 und c-Myc).

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Liang, Y., et al. 2009. Nat. Med.15, 1312.
Li, W., et al. 2009. Stem Cells27, 2992.
Karytinos, A., et al. 2009. J. Biol. Chem.284, 17775.
Hruschka, S., et al. 2008. Bioorg. Med. Chem.16, 7148.
Schmidt, D.M., and McCafferty, D.G. 2007. Biochemistry46, 4408.
Lee, M.G., et al. 2006. Chem. Biol.13, 563.
Yoshida, S., et al. 2004. Bioorg. Med. Chem.12, 2645.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3