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Sigma-Aldrich

Chlorotrimethylsilan

purified by redistillation, ≥99%

Synonym(e):

TMSCl, TMCS, Trimethylchlorsilan, Trimethylsilylchlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3SiCl
CAS-Nummer:
75-77-4
Molekulargewicht:
108.64
Beilstein:
1209232
EG-Nummer:
200-900-5
MDL-Nummer:
MFCD00000502
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
24864097
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Dampfdichte

3.7 (vs air)

Qualitätsniveau

200

Dampfdruck

100 mmHg ( 25 °C)

Assay

≥99%

Form

liquid

Selbstzündungstemp.

752 °F

Aufgereinigt durch

glass distillation
redistillation

Expl.-Gr.

6.4 %

Verunreinigungen

<0.1% dichlorodimethylsilane

Brechungsindex

n20/D 1.387 (lit.)

bp

57 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−40 °C (lit.)

Dichte

0.856 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C[Si](C)(C)Cl

InChI

1S/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3

InChIKey

IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chlortrimethylsilan ist eine Chlororganosilan-Verbindung, die hauptsächlich für Silylierungsreaktionen verwendet wird.[1]

Anwendung

Chlortrimethylsilan (TMSCI) kann wie folgt verwendet werden:       
  • als Reagenz zum Schutz von Alkohol- und Amingruppen mittels der Bildung von Trimethylsilylethern und Trimethylsilylaminen[2][3]      
  • als Katalysator für die Herstellung von 1,3-Diphenyl-2-Propanon-Derivaten (Chalkonen) als antimikrobielle Substanzen[3]        
  • als Einfangmittel für die bei der Acyloin-Kondensationsreaktion entstehenden Anionen[4]       
  • als alternativer Katalysator für toxisches Quecksilberchlorid für die Aktivierung von Samarium (Sm) während der Cyclopropanierung von Allylalkoholen und α-Allenalkoholen[5]
  •  als Katalysator bei der Trans-Veresterung von Triglyceriden mit Alkoholen zur Bildung von Fettsäurealkylestern[6]        
  • zusammen mit Lithiumbromid als Reagenz für die Umwandlung von Alkoholen in die entsprechenden Bromide[7]       
  • als Reagenz in der Fischer-Glykosylierung[8]       
  • als Säurekatalysatorquelle in der reduktiven Benzylierungsreaktion unter Verwendung von Benzaldehyd und Et3SiH[9]
  • als Reagenz zur Synthese von Natriumtrimethylsilanethiolat (Me3SiSNa) durch Reaktion mit Natriumsulfid – eine geruchslose Alternative zur konventionellen Methode der Synthese von Me3SiSNa aus übelriechendem Bis(trimethylsilyl)sulfid und Natriummethoxid[10]

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

-18.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-28 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles

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Lot/Batch Number
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SHBS2463
SHBS2106
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Chlorotrimethylsilane in combination with sodium sulfide as the equivalent of sodium trimethylsilanethiolate in organic reactions.
Shiao M
The Journal of Organic Chemistry, 58(17), 4742-4744 (1993)
Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 4: Compounds of Groups 15 (As, Sb, Bi) and Silicon Compounds
Sci. Synth., 261-261 (2014)
Chlorotrimethylsilane as a mild and effective source of acid catalyst in reductive benzylation
Izumi M and Fukase K
Chemistry Letters (Jpn), 34(4), 594-595 (2005)
Guozhong Zhao et al.
Frontiers in microbiology, 11, 579808-579808 (2021-01-26)
Japanese soy sauce has become more acceptable by Chinese consumers due to its umami taste. However, the volatile flavor compounds and taste characters have not been fully clarified. This study aimed to explore the flavor characteristics of three kinds of
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Polymers, 11(4) (2019-04-21)
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