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Chlorotrimethylsilan

puriss., ≥99.0% (GC)

Synonym(e):

TMCS, Trimethylchlorsilan, Trimethylsilylchlorid

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
(CH3)3SiCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
108.64
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352101
EC Number:
200-900-5
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1209232
Assay:
≥99.0% (GC)
Form:
liquid

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vapor density

3.7 (vs air)

Quality Segment

vapor pressure

100 mmHg ( 25 °C)

grade

puriss.

assay

≥99.0% (GC)

form

liquid

autoignition temp.

752 °F

expl. lim.

6.4 %

refractive index

n20/D 1.387 (lit.)

bp

57 °C (lit.)

mp

−40 °C (lit.)

density

0.856 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

[H][C@@]12CC(C)(C)CC[C@]1(C)CC[C@]3(C)C2=CC[C@]4([H])[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]5([H])CC[C@@]34C, C[Si](C)(C)Cl

InChI

1S/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3

InChI key

IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N

General description

Chlortrimethylsilan ist eine Chlororganosilan-Verbindung, die hauptsächlich für Silylierungsreaktionen verwendet wird.

Application

  • Chlortrimethylsilan kann eine ungiftige Alternative zu Quecksilberchlorid als Aktivator bei der Samarium-geförderten Cyclopropanierung von Allyl- und α-Allenalkoholen sein.
  • Es kann in Kombination mit Hexamethyldisilazan zum Schutz von Alkoholen durch Bildung von Trimethylsilylethern über Silylierung verwendet werden.
  • Es wird bei der Chlormethylierung von Polysulfonen (PSU) eingesetzt.
  • Es aktiviert Lithiumhydrid, um es in eine Hydridquelle für die reduktive Silylierung von Carbonylverbindungen umzuwandeln.
  • Chlortrimethylsilan/Lithiumbromid bildet ein wirksames Reagenz für die Umwandlung von Alkoholen in Bromide.
  • Chlortrimethylsilan/Natriumjodid in Acetonitril ist eine bessere Alternative zu Jodtrimethylsilan für die Spaltung von Estern, Lactonen, Carbamaten und Ethern. Es kann auch für die Umwandlung von Alkoholen in Jodide verwendet werden.
  • Chlortrimethylsilan bildet zusammen mit Silber- oder Ammoniumnitrat ein effizientes regioselektives Nitrierungsreagenz für die Ipso-Nitrierung von Arylboronsäuren zur Bildung der entsprechenden Nitroarene.
  • Chlortrimethylsilan kann zusammen mit Natriumnitrit oder -nitrat für Desoximierungsreaktionen verwendet werden.

Other Notes

Silylierungsmittel

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n20/D 1.387 (lit.)

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signalword

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Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

supp_hazards

wgk

WGK 1

Lagerklasse

3 - Flammable liquids

flash_point_f

-18.4 °F - closed cup

flash_point_c

-28 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles



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