8.52057

Fmoc-Lys(Dde)-OH

≥98% (TLC), for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-Lys(Dde)-OH, N-α-Fmoc-N-ε-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl-L-lysine
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₃₁H₃₆N₂O₆
• Numer CAS: 150629-67-7
• Masa cząsteczkowa: 532.63
• MDL number: MFCD05260891
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Nazwa produktu: Fmoc-Lys(Dde)-OH, Novabiochem^®
• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥90.0% (acidimetric), ≥97.0% (HPLC), ≥98% (TLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• mp: 80 °C (decomposes)
• application(s): peptide synthesis
• functional group: amine
• storage temp.: −20°C
• InChI: 1S/C31H36N2O6/c1-19(28-26(34)16-31(2,3)17-27(28)35)32-15-9-8-14-25(29(36)37)33-30(38)39-18-24-22-12-6-4-10-20(22)21-11-5-7-13-23(21)24/h4-7,10-13,24-25,34H,8-9,14-18H2,1-3H3,(H,33,38)(H,36,37)/t25-/m0/s1
• InChI key: AOHSSQNORWQENF-VWLOTQADSA-N

Opis

General description

Quasi-ortogonalnie chroniona pochodna Lys dla Fmoc SPPS. Grupa Fmoc może być usunięta selektywnie przez traktowanie piperydyną; grupa Dde jest rozszczepiana 2% hydrazyną w DMF ^[1]. Podczas usuwania Dde w obecności grup ochronnych opartych na allilu, alkohol allilowy powinien być zawarty w roztworze deprotekcyjnym, aby zapobiec redukcji grupy allilowej ^[2].Lys(Dde) został wykorzystany w następujących zastosowaniach: synteza rozgałęzionych peptydów ^[1] i peptydów di-epitopowych ^[3]; przygotowanie cząsteczek rdzenia MAP i lipo-MAP ^[4,5]; konstrukcja cyklicznych peptydów ^[6], cząsteczek TASP ^[7], szablonów dla chemii kombinatorycznej ^[8] i syntetycznych białek ^[9]; przygotowanie peptydów modyfikowanych w łańcuchu bocznym lizyny ^{[10,11,12,13,14]}.Stwierdzono, że Dde może migrować z łańcucha bocznego Lys do niezabezpieczonego łańcucha bocznego innej reszty Lys ^[15] oraz z grupy β-aminowej do grupy α-aminowej Dpr ^[16]. W pierwszym przypadku, problem ten można przezwyciężyć stosując Fmoc-Lys(ivDde)-OH (852082) lub DBU/DMF (2:98) do usunięcia grupy Fmoc ^[15,17]. Pełna ortogonalność Dde z Fmoc została ostatnio wykazana, gdy hydroksyloamina jest używana do usuwania Dde ^[18].

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły usuwania i deprotekcji dla Fmoc SPPS

Referencje literaturowe

^[1] B. W. Bycroft, et al. (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 778.
[² ] B. Rohwedder, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1175.
[^3] N. Ahlborg (1995) J. Immun. Meth., 179, 269.
[^4] B. W. Bycroft, et al. in ′Peptides, Chemistry, Structure & Biology, Proc. 13th American peptide Symposium′, R. S. Hodges & J. A. Smith (Eds), ESCOM, Leiden, 1994, pp. 727.
[^5] J. Mack, et al. (2001) J. Peptide Sci., 7, 338.
[⁶ ] G. B. Bloomberg, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 4709.
[⁷ ] P. Dumy, et al. (1995) Tetrahedron Lett., 36, 1255.
[^8] J. Eichler, et al. (1994) Pept. Res., 7, 300.
^[9 ] C. G. Fields, et al. (1993) Biopolymers, 33, 1695.
[^10] H. F. Brugghe, et al. (1994) Int. J. Peptide Protein Res., 43, 166.
[ ^11] P. Hoogerhout, et al. (1995) Infection & Immunity, 63, 3473.
[^12] D. Lelievre, et al. (1995) Tetrahedron Lett., 36, 9317.
[ ¹³ ] P. Hoogerhout, et al. (1999) J. Peptide Res., 54, 436.
[ ¹⁴ ] P.J. Conolly, et al. (2000) Tetrahedron Lett., 41, 5187.
[¹⁵ ] K. Augustyns, et al. (1998) J. Peptide Res., 51, 127.
^[16] A . Srinivasan, et al., Poster 111 zaprezentowany na 15th American Peptide Symposium, Nashville, 1997.
^[17] S. Peluso, et al. (1999) J. Org. Chem., 64, 7114.
[^18] J. J. Diaz-Mochón, et al. (2004) Org. Lett., 6, 1127.

Analysis Note

Colour (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(157B)): ≥ 98 %
Purity (TLC(CMA2)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 97.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 90.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.0 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Other Notes

Zastępuje: 04-12-1121

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable