Przejdź do zawartości
Merck

B57001

Sigma-Aldrich

2-Bromobenzaldehyde

98%

Synonim(y):

2-Formylbromobenzene

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych

Wybierz wielkość

10 G
285,00 zł
25 G
363,00 zł

285,00 zł


Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności

Poproś o zamówienie zbiorcze

Wybierz wielkość

Zmień widok
10 G
285,00 zł
25 G
363,00 zł

About This Item

Wzór liniowy:
BrC6H4CHO
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
185.02
Beilstein:
636132
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

285,00 zł


Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności

Poproś o zamówienie zbiorcze

Poziom jakości

Próba

98%

Formularz

liquid

współczynnik refrakcji

n20/D 1.595 (lit.)

bp

230 °C (lit.)

mp

16-19 °C (lit.)

gęstość

1.585 g/mL at 25 °C (lit.)

ciąg SMILES

Brc1ccccc1C=O

InChI

1S/C7H5BrO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H

Klucz InChI

NDOPHXWIAZIXPR-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

2-Bromobenzaldehyde is a versatile building block used in Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig reactions, cross-coupling reactions to form carbon-carbon or carbon-heteroatom bonds[1]

Zastosowanie

Synthetic applications of 2-bromobenzaldehyde include:
  • Synthesis of aza-fused polycyclic quinolines through copper-catalyzed cascade reaction.[2]
  • Preparation of 1-substituted indazoles by CuI-catalyzed coupling with N-aryl hydrazides.[3]
  • It is a key starting material in the total synthesis of an anticancer agent, (-)-taxol.[4]
  • Palladium/copper-catalyzed coupling and cyclization of terminal acetylenes derived from 2-bromobenzaldehyde and unsaturated imines can be used in the synthesis of wide range of isoquinolines, including decumbenine B.[5]
  • Fluoren-9-ones can be synthesized by annulation of arynes, generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, with 2-bromobenzaldehyde in the presence of palladium(0) catalyst.[6]
  • It can also be used to build a variety of steroid frameworks, in which ring A is derived from 2-bromobenzaldehyde.[7]

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Exclamation mark

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

10 - Combustible liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

203.0 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

95 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Assembly of N, N-Disubstituted Hydrazines and 1-Aryl-1 H-indazoles via Copper-Catalyzed Coupling Reactions.
Xiong X, et al.
Organic Letters, 14(10), 2552-2555 (2012)
Synthesis of isoquinolines and pyridines by the palladium/copper-catalyzed coupling and cyclization of terminal acetylenes and unsaturated imines: the total synthesis of decumbenine B.
Roesch K R and Larock R C
The Journal of Organic Chemistry, 67(1), 86-94 (2002)
Enantioselective total synthesis of (?)-taxol.
Kusama H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 122(16), 3811-3820 (2000)
A gold-catalyzed domino process to the steroid framework.
Hildebrandt D and Dyker G
The Journal of Organic Chemistry, 71(18), 6728-6733 (2006)
Palladium-catalyzed one-pot Suzuki-Miyaura cross coupling followed by oxidative lactonization: a novel and efficient route for the one-pot synthesis of benzo [c] chromene-6-ones
R Singha, et al.
Tetrahedron Letters, 54, 657-660 (2013)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

Reviews

No rating value

Active Filters

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej