92749

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride

≥95.0% (GC)

• Synonim(y): (2-Chloromethoxyethyl)trimethylsilane, Chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether, SEM-Cl, SEM-chloride
• Wzór liniowy: (CH₃)₃SiCH₂CH₂OCH₂Cl
• Numer CAS: 76513-69-4
• Masa cząsteczkowa: 166.72
• Beilstein: 3587289
• Numer WE: 278-483-4
• Numer MDL: MFCD00009919
• Kod UNSPSC: 12352101
• Identyfikator substancji w PubChem: 57653488
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Próba: ≥95.0% (GC)
• Formularz: liquid
• współczynnik refrakcji: n20/D 1.435 (lit.); n20/D 1.436
• bp: 170-172 °C (lit.); 57-59 °C/8 mmHg (lit.)
• gęstość: 0.942 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupa funkcyjna: chloro; ether
• Warunki transportu: wet ice
• temp. przechowywania: −20°C
• ciąg SMILES: C[Si](C)(C)CCOCCl
• InChI: 1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3
• Klucz InChI: BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

Opis

Opis ogólny

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (SEM-Cl) is a widely used reagent for the preparation protection groups for amines, alcohols, phenols, and carboxy groups.[1][2] The nitrogen of amides and sulfonamides groups are also protected by using SEM-Cl reagent.[1]

Zastosowanie

SEM-Cl can be used as a reagent for the preparation of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans form homoallylic alcohols by a Prins-type cyclization reaction.[1] It can also be used in the synthesis of amino acid SEM esters from N-protected amino acids in the presence of lithium carbonate.[3]

Inne uwagi

Protecting-group reagent for alcohols and other functional groups selectively removable with Bu₄NF [4][5][6]; Protecting group for pyrroles and imidazoles, facilitating selective metalation [7]; Reagent for the introduction of a protected C₁ building block [8]

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS02,GHS05
• Hasło ostrzegawcze: Danger
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H226,H314
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P210 - P233 - P240 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Klasyfikacja zagrożeń: Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
• Kod klasy składowania: 3 - Flammable liquids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): 114.8 °F - closed cup
• Temperatura zapłonu (°C): 46 °C - closed cup
• Środki ochrony indywidualnej: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter