Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Dokumenty

764493

Sigma-Aldrich

5-[4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)benzylamino]-5-oxopentanoic acid

97%

Synonim(y):

5-Oxo-5-[[[4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methyl]amino]pentanoic acid, Benzylamino tetrazine acid, Bz-Tz-acid

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C14H15N5O3
Numer CAS:
1225146-53-1
Masa cząsteczkowa:
301.30
Numer MDL:
MFCD23098727
Kod UNSPSC:
12352200
Identyfikator substancji w PubChem:
329767124
NACRES:
NA.22

Próba

97%

Postać

solid

przydatność reakcji

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

mp

163-170 °C (decomposition)

grupa funkcyjna

carboxylic acid

temp. przechowywania

−20°C

ciąg SMILES

OC(CCCC(NCC(C=C1)=CC=C1C2=NN=CN=N2)=O)=O

InChI

1S/C14H15N5O3/c20-12(2-1-3-13(21)22)15-8-10-4-6-11(7-5-10)14-18-16-9-17-19-14/h4-7,9H,1-3,8H2,(H,15,20)(H,21,22)

Klucz InChI

KWNYIZNORNUUJQ-UHFFFAOYSA-N

Zastosowanie

5-[4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)benzylamino]-5-oxopentanoic acid may be used in the synthesis of a PEG-tetrazine (PEG-Tz) macromer via acid-amine conjugation. This macromer can undergo click reaction with norbornene-functionalized peptides to form hydrogels that is useful for 3D cell culture.
Acid functionalized tetrazine for inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions. The tetrazine will react with strained alkenes such as transcyclooctene, norbornene and cyclopropene to yield a stable covalent linkage. Tetrazines have proven useful in bioorthogonal reactions for many biological imaging and bioconjugation applications.
This page may contain text that has been machine translated.

produkt powiązany

Numer produktu
Opis
Cennik

Piktogramy

Exclamation mark
GHS07

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H302,H315,H319,H335

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 4

1 of 4

TCO-amine HCl salt

Sigma-Aldrich

790451

TCO-amine HCl salt

2-Deoxystreptamine dihydrobromide ≥97% (TLC)

Sigma-Aldrich

714216

2-Deoxystreptamine dihydrobromide

(E)-Cyclooct-4-enol

Sigma-Aldrich

764396

(E)-Cyclooct-4-enol

TCO PEG4 succinimidyl ester

Sigma-Aldrich

790435

TCO PEG4 succinimidyl ester

Facile and efficient Lewis acid catalyzed synthesis of an asymmetric tetrazine useful for bio-orthogonal click chemistry applications
Alge DL, et al.
Tetrahedron Letters, 54(41), 5639-5641 (2013)
Synthetically tractable click hydrogels for three-dimensional cell culture formed using tetrazine?norbornene chemistry
Alge DL, et al.
Biomacromolecules, 14(4), 949-953 (2013)
18F-Labeling of Mannan for Inflammation Research with Positron Emission Tomography.
Li XG, et al.
ACS Medicinal Chemistry Letters, 7(9), 826-830 (2016)
Mark R Karver et al.
Bioconjugate chemistry, 22(11), 2263-2270 (2011-09-29)
1,2,4,5-Tetrazines have been established as effective dienes for inverse electron demand [4 + 2] Diels-Alder cycloaddition reactions with strained alkenes for over 50 years. Recently, this reaction pair combination has been applied to bioorthogonal labeling and cell detection applications; however
Neal K Devaraj et al.
Bioconjugate chemistry, 19(12), 2297-2299 (2008-12-05)
Bioorthogonal tetrazine cycloadditions have been applied to live cell labeling. Tetrazines react irreversibly with the strained dienophile norbornene forming dihydropyrazine products and dinitrogen. The reaction is high yielding, selective, and fast in aqueous media. Her2/neu receptors on live human breast
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej