Przejdź do zawartości
Merck

632961

Sigma-Aldrich

5′-Hexyl-2,2′-bithiophene-5-boronic acid pinacol ester

97%

Synonim(y):

2-(5′-Hexyl-2,2′-bithien-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[5′-hexyl-2,2′-bithien-5-yl]-1,3,2-dioxaborolane, 5′-N-Hexyl-2,2′-bithiophene-5-boronic acid pinacol ester, 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5′-N-hexyl-2,2′-bithiophene, 5-Hexyl-5′-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2′-bithiophene

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C20H29BO2S2
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
376.38
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352103
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Próba

97%

Postać

solid

mp

36-40 °C (lit.)

ciąg SMILES

CCCCCCc1ccc(s1)-c2ccc(s2)B3OC(C)(C)C(C)(C)O3

InChI

1S/C20H29BO2S2/c1-6-7-8-9-10-15-11-12-16(24-15)17-13-14-18(25-17)21-22-19(2,3)20(4,5)23-21/h11-14H,6-10H2,1-5H3

Klucz InChI

XTTRNSNHDCYSEL-UHFFFAOYSA-N

Zastosowanie

Reagent use for
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and shape-shifting in contorted dibenzotetrathienocoronenes
  • Oligothiophene self-assembly induction into fibers with tunable shape and function
  • Stille coupling and p-conjugated packing structure and hole mobility of bithiophene-bithiazole copolymers with alkyl-thiophene side chains

Reagent used in Preparation of
  • Solution-processed ambipolar field-effect transistor
  • Light harvesting small molecules for use in solution-processed small molecule bulk heterojunction solar cell devices
  • Light-emitting diode (OLED) materials
  • Unsymmetric substituted benzothiadiazole-containing vinyl monomers for RAFT polymerization
  • Pd-catalyzed condensations and synthesis of isoindigo-based oligothiophenes for molecuar bulk heterojunction solar cells
  • Thiophene-benzothiadiazole based donor-acceptor-donor materials
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Exclamation mark

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Oral

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Solution-Processed Ambipolar Field-Effect Transistor Based on Diketopyrrolopyrrole Functionalized with Benzothiadiazole
Zhang, Y.; et al.
Advances in Functional Materials, 22, 97-105 (2012)
Benzothiadiazole-Containing Pendant Polymers Prepared by RAFT and Their Electro-Optical Properties
Haussler, M.; et al.
Macromolecules, 43, 7101-7110 (2010)
Bithiophene-bithiazole alternating copolymers with thiophene side chains: Synthesis by organometallic polycondensation and chemical properties of the copolymers
Yamamoto, T.; et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 49, 1508-1512 (2011)
A modular molecular framework for utility in small-molecule solution-processed organic photovoltaic devices
Welch, G. C.; et al.
Journal of Materials Chemistry, 21, 12700-12709 (2011)
Francesca Di Maria et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(22), 8654-8661 (2011-04-30)
Functional supramolecular architectures for bottom-up organic nano- and microtechnology are a high priority research topic. We discovered a new recognition algorithm, resulting from the combination of thioalkyl substituents and head-to-head regiochemistry of substitution, to induce the spontaneous self-assembly of sulfur

Produkty

Oligothiophenes are important organic electronic materials which can be produced using synthetic intermediates and Suzuki coupling.

Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction is extensively used in organic chemistry, polymer science, and pharmaceutical industries.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej