Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Dokumenty

324647

Sigma-Aldrich

Allylboronic acid pinacol ester

97%

Synonim(y):

2-Allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-propen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane, Allyl pinacol boronate, Pinacol allylboronate, Pinacolyl 2-propenylboronate

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór liniowy:
((CH3)4C2O2)BCH2CH=CH2
Numer CAS:
72824-04-5
Masa cząsteczkowa:
168.04
Numer MDL:
MFCD00013347
Kod UNSPSC:
12352103
Identyfikator substancji w PubChem:
24859457
NACRES:
NA.22

Próba

97%

współczynnik refrakcji

n20/D 1.4268 (lit.)

tw

50-53 °C/5 mmHg (lit.)

gęstość

0.896 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

InChI

1S/C9H17BO2/c1-6-7-10-11-8(2,3)9(4,5)12-10/h6H,1,7H2,2-5H3

Klucz InChI

YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N

Opis ogólny

Allylboronic acid pinacol ester is used as a nucleophile in the catalytic allylation of simple ketoimines.

Zastosowanie

Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and olefin metathesis
  • Intermolecular radical additions
  • Allylboration of aldehydes catalyzed by chiral spirobiindane diol (SPINOL) based phosphoric acids
  • Cobalt-catalyzed regioselective hydrovinylation of dienes with alkenes
  • Nucleic acid-templated energy transfer leading to a photorelease reaction
  • Stereoselective indium-catalyzed Hosomi-Sakurai reactions

Reagent used in Preparation of
  • Cyclic sulfone hydroxyethylamines as BACE1 inhibitors for reduction of Amyloid β-Peptides
  • Transmetalation of carbene Ru iodide with Ag carboxylates to give C-H-activated Ru carbene complexes as catalysts for Z-selective olefin metathesis
  • Allylboronation reagent for the preparation of allylic alcohols, and homoallylic amines.
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Flame
GHS02

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H226

Zwroty wskazujące środki ostrożności

P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243

Klasyfikacja zagrożeń

Flam. Liq. 3

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

114.8 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

46 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Marion Arndt et al.
Organic letters, 13(23), 6236-6239 (2011-11-02)
The absolute control of the regiochemistry of a cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction is achieved by alternation of the ligands applied. While the dppe/dppp ligands led to the formation of the branched product, the herein described application of the SchmalzPhos ligand generates
Heinrich Rueeger et al.
Journal of medicinal chemistry, 55(7), 3364-3386 (2012-03-03)
Structure-based design of a series of cyclic hydroxyethylamine BACE1 inhibitors allowed the rational incorporation of prime- and nonprime-side fragments to a central core template without any amide functionality. The core scaffold selection and the structure-activity relationship development were supported by
Manuel Röthlingshöfer et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(45), 18110-18113 (2011-10-19)
The photocleavage of a nitrobenzyl-type linker (NPPOC) at 405 nm wavelength was enabled by nucleic acid-templated energy transfer from a sensitizer (thioxanthenone) to the linker. This strategy was used to release profluorescent rhodamine, which facilitated monitoring of the reaction via
Catalytic enantioselective allylation of ketoimines
Reiko W et al.
Journal of the American Chemical Society, 128, 7687-7691 (2006)
A catalytic asymmetric borono variant of Hosomi-Sakurai reactions with N,O-aminals.
Yi-Yong Huang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(47), 11121-11124 (2011-10-07)
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej