Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

261475

Sigma-Aldrich

Dibutylboryl trifluoromethanesulfonate solution

1.0 M in methylene chloride

Synonim(y):

Dibutylboron triflate solution

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór liniowy:
CF3SO3B[(CH2)3CH3]2
Numer CAS:
60669-69-4
Masa cząsteczkowa:
274.11
Beilstein:
1968660
Numer MDL:
MFCD00009669
Kod UNSPSC:
12352106
Identyfikator substancji w PubChem:
24855812
NACRES:
NA.22

Formularz

liquid

stężenie

1.0 M in methylene chloride

gęstość

1.271 g/mL at 25 °C

ciąg SMILES

CCCCB(CCCC)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C9H18BF3O3S/c1-3-5-7-10(8-6-4-2)16-17(14,15)9(11,12)13/h3-8H2,1-2H3

Klucz InChI

FAVAVMFXAKZTMV-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

Dibutylboryl trifluoromethanesulfonate (Dibutylboron triflate, Bu2BOTf) is an organometallic reagent. It efficiently promotes the1,4-addition of benzylic and allylic organocopper reagents.[1]

Zastosowanie

Dibutylboryl trifluoromethanesulfonate may be used in the following studies:
  • Stereo- and regio-selective synthesis of erythro aldols.[2]
  • As a promoter for the solution and polymer-supported trichloroacetimidate-based glycosylations.[1]
  • Synthesis of β-alkoxy carbonyl compounds via one-step Mukaiyama aldol-type reaction.[3]
  • Aldol-type cyclization for the stereoselective synthesis of cyclic ethers.[4]
  • As a reagent for the formation of boron enolates.[5]
  • As a complexation aid for the isolation of 1-acyldipyrromethanes.[6]
  • As a promoter in [1,2]-Wittig reaction between aldehydes and O-benzyl or O-allyl glycolate esters, creating two contiguous stereocenters (1,2-diol) in good yield without the need for strong base.[7]
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H226,H314,H336,H351

Klasyfikacja zagrożeń

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organy docelowe

Central nervous system

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

80.6 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

27 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Wykazy regulacyjne

Wykazy regulacyjne dotyczą głównie produktów chemicznych. Można w nich podawać ograniczoną liczbę informacji na temat produktów niechemicznych. Brak wpisu oznacza, że żaden ze składników nie znajduje się w wykazie. Użytkownik odpowiada za zagwarantowanie bezpiecznego i zgodnego z prawem stosowania produktu.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
SHBM9545
SHBK9068
SHBK3914
SHBH5053V
SHBG2618V

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Journal of the American Chemical Society, 115, 2613-2613 (1993)
Sanjib Das et al.
Organic letters, 6(1), 123-126 (2004-01-03)
[reaction: see text] Dibutylboron triflate/diisopropylethylamine mediated aldol-type cyclization provides an expedient route for the stereoselective synthesis of cyclic ethers in a single step. The method is highly efficient for the stereoselective synthesis of 4-cis-tetrahydropyranones. The reaction is proposed to proceed
Stereo-and regio-controlled aldol synthesis.
Kuwajima I, et al.
Tetrahedron Letters, 21(44), 4291-4294 (1980)
Lian-Sheng Li et al.
Organic letters, 6(1), 127-130 (2004-01-03)
one-step Mukaiyama aldol type reaction [reaction: see text] A highly efficient one-step Mukaiyama aldol-type reaction has been developed for the synthesis of beta-alkoxy carbonyl compounds starting from ketones and acetals/ketals. The reaction is mediated by a combination of Bu(2)BOTf and
Kannan Muthukumaran et al.
The Journal of organic chemistry, 69(16), 5354-5364 (2004-08-04)
1-Acyldipyrromethanes are important precursors in rational syntheses of diverse porphyrinic compounds. 1-Acyldipyrromethanes are difficult to purify, typically streaking upon chromatography and giving amorphous powders upon attempted crystallization. A solution to this problem has been achieved by reacting the 1-acyldipyrromethane with
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej