Przejdź do zawartości
Merck

214981

Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminum hydride solution

1.0 M in THF

Synonim(y):

DIBAL, DIBAL-H

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
142.22
Beilstein:
4123663
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352001
eCl@ss:
38120609
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Postać

liquid

Poziom jakości

przydatność reakcji

reagent type: reductant

stężenie

1.0 M in THF

tw

65 °C

gęstość

0.866 g/mL at 25 °C

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

Klucz InChI

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Zastosowanie

Diisobutylaluminum hydride solution (1M in THF) is a powerful reducing agent. It can be used in the following reactions:
  • Synthesis of trans-alkene isosteres of protected dipeptides.
  • To generate bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) (Ni(cod)2) in situ, which can catalyze the conjugate addition of ethenyltributyltin to 2-propenal to form tert-butyldimethyl[((E)-1,4pentadienyl)oxy]silane.
  • Reduction of the arylpropiolate esters to give the corresponding propargyl alcohol.

Used in Pd-catalyzed reductive debromination of secondary alkyl bromides. O-Debenzylation and ring opening of perbenzylated furanosides. Convenient in situ generation of HZrCp2Cl from ZrCp2Cl2 and DIBAL-H.
This page may contain text that has been machine translated.

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organy docelowe

Central nervous system, Respiratory system

Zagrożenia dodatkowe

Kod klasy składowania

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 1

Temperatura zapłonu (°F)

1.4 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

-17 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Faceshields, Gloves, Goggles


Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

A stereocontrolled synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides.
Spaltenstein A, et al.
Tetrahedron Letters, 27(19), 2095-2098 (1986)
Hidetsura Cho et al.
The Journal of organic chemistry, 75(3), 627-636 (2009-12-31)
A systematic investigation of the reductive ring-expansion reaction of cyclic ketoximes fused to aromatic rings with diisobutylaluminum hydride (DIBALH) is described. This reaction regioselectively afforded a variety of five- to eight-membered bicyclic heterocycles or tricyclic heterocycles containing nitrogen neighboring an
Y Kitade et al.
Nucleic acids symposium series, (27)(27), 107-108 (1992-01-01)
Reaction of purine nucleosides, such as 2',3'-isopropylideneinosine (1a) and 2',3'-isopropylideneadenosine (1c), with diisobutylaluminum hydride (DIBAL) in dry tetrahydrofurane resulted in the formation of the corresponding 9-(2',3'-isopropylideneribity)purines (2) in good yields. Oxidation of the ribityl derivatives (2) with NalO4 and subsequent
D J Kopecky et al.
The Journal of organic chemistry, 65(1), 191-198 (2000-05-18)
An optimized protocol for the DIBALH reductive acetylation of acyclic esters and diesters is described. This reductive acetylation procedure allows a wide variety of esters to be converted into the corresponding alpha-acetoxy ethers in good to excellent yields. It was
J Marco-Contelles et al.
Carbohydrate research, 335(1), 63-70 (2001-09-13)
The reaction of DIBALH with bis(heteroannulated)-pyranosides containing the perhydrofuro[2,3-b]pyran moiety is described. The hydride attack at the anomeric carbon (C-9a) resulted in the exclusive tetrahydrofuran ring opening. The selectivity of this reaction has been evaluated as other benzylidene acetals built

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej