Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Dokumenty

214965

Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminum hydride solution

1.0 M in heptane

Synonim(y):

DIBAL, DIBAL-H

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór liniowy:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Numer CAS:
1191-15-7
Masa cząsteczkowa:
142.22
Beilstein:
4123663
Numer MDL:
MFCD00008928
Kod UNSPSC:
12352001
Identyfikator substancji w PubChem:
24852857
NACRES:
NA.22

Postać

liquid

przydatność reakcji

reagent type: reductant

stężenie

1.0 M in heptane

gęstość

0.731 g/mL at 25 °C

ciąg SMILES

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

Klucz InChI

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Zastosowanie

Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) is a common reducing agent to reduce aldehydes, ketones, esters, acids and acid chlorides to the corresponding alcohols. Some of the applications are:
  • Synthesis of α-acetoxy ethers by reduction and subsequent acetylation of esters.
  • Synthesis of coniferyl, sinapyl, and p-coumaryl alcohol by selective reduction of corresponding cinnamate esters.
  • Reduction of secondary phosphine oxides (SPOs) to the corresponding phosphines.
  • DIBAL-H can also be used in the hydroalumination of alkene and alkynes.

Used in Pd-catalyzed reductive debromination of secondary alkyl bromides. O-Debenzylation and ring opening of perbenzylated furanosides. Convenient in situ generation of HZrCp2Cl from ZrCp2Cl2 and DIBAL-H.
This page may contain text that has been machine translated.

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H225,H250,H260,H304,H314,H336,H410

Klasyfikacja zagrożeń

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organy docelowe

Central nervous system

Zagrożenia dodatkowe

EUH014

Kod klasy składowania

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 2

Temperatura zapłonu (°F)

30.2 °F

Temperatura zapłonu (°C)

-1 °C

Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 2

1 of 2

n-Butyllithium solution 2.5 M in hexanes

Sigma-Aldrich

230707

n-Butyllithium solution

Tetrabutylammonium fluoride solution 1.0 M in THF

Sigma-Aldrich

216143

Tetrabutylammonium fluoride solution

Applications of diisobutylaluminium hydride (DIBAH) and triisobutylaluminium (TIBA) as reducing agents in organic synthesis.
Winterfeldt E
Synthesis, 1975(09), 617-630 (1975)
General Synthesis of α-Acetoxy Ethers from Esters by DIBALH Reduction and Acetylation.
Dahanukar V H and Rychnovsky S D
The Journal of Organic Chemistry, 61(23), 8317-8320 (1996)
Facile large-scale synthesis of coniferyl, sinapyl, and p-coumaryl alcohol.
Quideau S and Ralph J.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 40(7), 1108-1110 (1992)
Organometallic compounds of Group III. XIX. Regiospecificity and stereochemistry in the hydralumination of unsymmetrical acetylenes. Controlled cis or trans reduction of 1-alkynyl derivatives.
Eisch J J and Foxton M W
The Journal of Organic Chemistry, 36(23), 3520-3526 (1971)
A Superior method for the reduction of secondary phosphine oxides.
Busacca C A, et al.
Organic Letters, 7(19), 4277-4280 (2005)
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej