T8552

Trichostatin A

≥98% (HPLC), from Streptomyces sp.

• Synonym(e): TSA, [R-(E,E)]-7-[4-(Dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-2,4-heptadienamid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₇H₂₂N₂O₃
• CAS-Nummer: 58880-19-6
• Molekulargewicht: 302.37
• MDL-Nummer: MFCD03848392
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24900542
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Streptomyces sp.
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: methanol: soluble 1.90-2.10 mg/mL, clear, colorless to faint yellow or tan; DMF: soluble; DMSO: soluble; H₂O: insoluble; acetone: slightly soluble; acetonitrile: soluble; benzene: slightly soluble; chloroform: slightly soluble; ethanol: soluble; ethyl acetate: slightly soluble; lower alcohols: soluble
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: C[C@H](\C=C(C)\C=C\C(=O)NO)C(=O)c1ccc(cc1)N(C)C
• InChI: 1S/C17H22N2O3/c1-12(5-10-16(20)18-22)11-13(2)17(21)14-6-8-15(9-7-14)19(3)4/h5-11,13,22H,1-4H3,(H,18,20)/b10-5+,12-11+/t13-/m1/s1
• InChIKey: RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N
• Angaben zum Gen: human ... HDAC1(3065) , HDAC4(9759) , HDAC6(10013) , HDAC8(55869) ; mouse ... ENSMUSG00000061062(15181) ; rat ... Hdac7a(84582)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Trichostatin A (TSA) ist ein potenter und spezifischer Inhibitor der Aktivität der Histon-Deacetylase (HDAC). Es handelt sich um ein antimykotisches Antibiotikum mit zytostatischen und differenzierenden Eigenschaften in Säugetierzellkulturen.

Anwendung

Trichostatin A (TSA) wurde bei der Produktion von klonierten Mausembryonen verwendet. TSA wurde auch als Inhibitor der Histon-Deacetylase (HDAC) bei humanen LNCaP-Prostatakrebs-Zellen sowie bei MON- und HeLa-Zellen eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Trichostatin A (TSA) hemmt die Histon-Deacetylase in Konzentrationen im Nanomolbereich; die resultierende Histon-Hyperacetylierung führt zu Chromatinrelaxierung und Modulation der Genexpression. Kann an der Zellzyklusprogression verschiedener Zelltypen beteiligt sein, induziert Zellwachstumsarrest sowohl in der G- als auch in der G/M-Phase; kann Apoptose induzieren. Verstärkt die Wirksamkeit von Antikrebsmitteln, die gegen die DNA gerichtet sind. Trichostatin A dient als epigenetischer Modifikator.

Trichostatin A hemmt die Histon-Deacetylase in Konzentrationen im Nanomolbereich; die resultierende Hyperacetylierung der Histone führt zu Chromatinrelaxierung und Modulation der Genexpression.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für Forschungsarbeiten zur Apoptose und Genregulierung. Entdecken Sie weitere Apoptose- und Genregulierungs-Produkte. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Angaben zur Herstellung

Trichostatin A ist in Methanol in einer Konzentration von 1,90–2,10 mg/ml löslich und ergibt eine klare, farblose bis schwach gelbe/hellbraune Lösung. Es ist auch in DMSO, DMF, Acetonitril, Ethanol und niederen Alkoholen löslich. Trichostatin A ist in Chloroform, Ethylacetat, Aceton und Benzol schwer löslich. In Wasser ist es allerdings unlöslich.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves