A3656

5-Aza-2′-Desoxycytidin

≥97% (HPLC), powder, DNA methyltransferase inhibitor

• Synonym(e): 2′-Desoxy-5-azacytidin, 4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-on, Decitabin
• Empirische Formel (Hill-System): C₈H₁₂N₄O₄
• CAS-Nummer: 2353-33-5
• Molekulargewicht: 228.21
• Beilstein: 617982
• EG-Nummer: 219-089-4
• MDL-Nummer: MFCD00043011
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24890797
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: 5-Aza-2′-Desoxycytidin, ≥97%
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥97%
• Form: powder
• Löslichkeit: acetic acid: water (1:1): 50 mg/mL
• Ersteller: Eisai
• SMILES String: NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2
• InChI: 1S/C8H12N4O4/c9-7-10-3-12(8(15)11-7)6-1-4(14)5(2-13)16-6/h3-6,13-14H,1-2H2,(H2,9,11,15)/t4-,5+,6+/m0/s1
• InChIKey: XAUDJQYHKZQPEU-KVQBGUIXSA-N
• Angaben zum Gen: human ... DNMT1(1786) , DNMT3A(1788)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

5-Aza-2′-Desoxycytidin, auch bekannt als Decitabin, ist ein Mittel zur DNA-Hyphomethylierung, das die Differenzierung und Apoptose in leukämischen Zellen fördert. Es handelt sich um ein 2′-Desoxycytidin-Analogon, das eine DNA-Demethylierung oder Hemidemethylierung verursacht, welche die Genexpression durch „Öffnen“ der Chromatinstruktur regulieren kann, wodurch es empfindlicher für Nukleasen wird. Dieses Chromatin-Remodeling ermöglicht die Bindung der Transkriptionsfaktoren an die Promoterregionen und fördert den Aufbau des Transkriptionskomplexes und die anschließende Genexpression. Als epigenetischer Modifikator hemmt Decitabin die DNA-Methyltransferase-Aktivität, was zur DNA-Hypomethylierung und Genaktivierung führt. Die Reaktivierung von Genen wird weiter verstärkt, wenn die Demethylierung mit Histon-Hyperacetylierung kombiniert wird. Decitabin wird zur Behandlung von chronischer myelomonozytärer Leukämie, refraktärer Anämie, myelodysplastischem Syndrom und akuter myeloischer Leukämie verwendet.

5-Aza-2′-desoxycytidin ist ein DNA-hypomethylierender Wirkstoff, der die Differenzierung und Apoptose von Leukämiezellen stimuliert. Es ist ein 2′-desoxycytidin-Analogon. 5-Aza-2′-desoxycytidin wird zur Behandlung von chronischer myelomonozytärer Leukämie, zytischer Leukämie, refraktärer Anämie, myelodysplastischem Syndrom und akuter myeloischer Leukämie verwendet.

Anwendung

5-Aza-2′-desoxycytidin wurde als demethylierender Wirkstoff in Brustkrebs-Zelllinien, Chromatin, DNA und in der Promoterregion des p16-Gens verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

5′-Azadeoxycytidin bewirkt eine DNA-Demethylierung oder Hemi-Demethylierung. Die DNA-Demethylierung kann die Genexpression regulieren, indem die eine erhöhte Nukleasesensitivität aufweisende Chromatinstruktur „geöffnet“ wird. Dieses Remodellieren der Chromatinstruktur ermöglicht die Bindung der Transkriptionsfaktoren an die Promoterregionen, den Aufbau des Transkriptionskomplexes und die Genexpression. Decitabin ist ein epigenetischer Modifikator, der die DNA-Methyltransferase-Aktivität hemmt, was eine Remodellierung des „öffnenden“ Chromatins auslöst und eine DNA-Demethylierung (Hypomethylierung) und Genaktivierung zur Folge hat. Wenn die Demethylierung mit einer Histon-Hyperacetylierung verbunden ist, erfolgt eine synergistische Reaktivierung der Gene.

Leistungsmerkmale und Vorteile

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Angaben zur Herstellung

Bei ordnungsgemäßer Zubereitung kann eine geringe Menge ungelöster Substanz zurückbleiben.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H315,H319,H335,H341,H360
• P-Sätze: P202 - P261 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves