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Merck

P7626

Sigma-Aldrich

フェニルメチルスルホニルフルオリド

powder, ≥98.5% (GC)

別名:

α-トルエンスルホニルフルオリド, PMSF, フェニルメチルスルホニルフルオリド, ベンジルスルホニルフルオリド

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C7H7FO2S
CAS番号:
分子量:
174.19
Beilstein:
2088311
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

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製品名

フェニルメチルスルホニルフルオリド, ≥98.5% (GC)

由来生物

synthetic

品質水準

アッセイ

≥98.5% (GC)

フォーム

powder

mp

91-94 °C

溶解性

dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.)
H2O: unstable

SMILES記法

FS(=O)(=O)Cc1ccccc1

InChI

1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

InChI Key

YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N

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詳細

フッ化フェニルメチルスルホニル(PMSF)は、幅広く使用されているセリンプロテアーゼ阻害剤で、キモトリプシン、トロンビンおよびトリプシンなどの酵素に対して有効です。 PMSFは、セリンプロテアーゼの反応部位においてセリン残基のヒドロキシル残基をスルホン化することにより、阻害剤として作用します。

アプリケーション

PMSFは、細胞や組織の溶解後にタンパク質を分解するおそれのあるプロテアーゼを阻害することにより、タンパク質の単離中やサンプルの調製中に目的のタンパク質の保存を補助するための溶解バッファーによく使用されます。 PMSFは水性培地中では不安定です。 そのため、水性培地に使用する前に、PMSFの原液を無水有機溶媒(例えば、100%エタノールまたは無水イソプロパノール)で調製するのが一般的です。

PMSFには以下のような一般的特徴や利点があります:
  • トリプシンやキモトリプシンなどのセリンプロテアーゼを阻害します
  • また、システインプロテアーゼ(還元チオールによって可逆)や、哺乳類アセチルコリンエステラーゼも阻害します
  • DFPほどの効果もしくは毒性はありません
  • 有効濃度は0.1~1 mMです
  • 半減期はpH 7.5で1時間
フッ化フェニルメチルスルホニルは、以下のアプリケーションに使用されています:
  • 細胞分画。[1]
  • 核タンパク質抽出における添加剤。[1][2]
  • コレステロールエステラーゼ(CE)および偽性コリンエステラーゼ(PCE)の阻害剤。[3]
  • 血漿 ANP レベルの定量のための遠心分離前の血液採取。[4]

生物化学的/生理学的作用

PMSFを投与すると、その抗コリンエステラーゼ作用と関連しない鎮痛が得られ、中枢に投与したβ-エンドルフィンの鎮痛作用が延長します。[5]

ピクトグラム

Skull and crossbonesCorrosion

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Oral - Skin Corr. 1B

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

P7626-5G:4548173207605
P7626-1G:4548173207575
P7626-VAR:
P7626-CH:
P7626-250MG:4548173207582
P7626-25G:4548173207599
P7626-BULK:
P7626-100G:4548173207568


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Salivary esterase activity and its association with the biodegradation of dental composites.
Finer Y and Santerre JP.
Journal of Dental Research, 83(1), 22-26 (2004)
Estrogen receptors activate atrial natriuretic peptide in the rat heart.
Jankowski M, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 98(20), 11765-11770 (2001)
C Pinsky et al.
Life sciences, 31(12-13), 1193-1196 (1982-09-20)
Intraperitoneal (IP) injection of the serine proteinase inhibitor phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF) produced dose-dependent analgesia in Sprague-Dawley rats. AD50 was 2.9 +/- 1.4 (S.E.) mg kg-1, the analgesia was antagonized by naloxone but unaffected by atropine. PMSF significantly enhanced the analgesic
Lise Boussemart et al.
Nature, 513(7516), 105-109 (2014-08-01)
In BRAF(V600)-mutant tumours, most mechanisms of resistance to drugs that target the BRAF and/or MEK kinases rely on reactivation of the RAS-RAF-MEK-ERK mitogen-activated protein kinase (MAPK) signal transduction pathway, on activation of the alternative, PI(3)K-AKT-mTOR, pathway (which is ERK independent)
Löms Ziegler-Heitbrock et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 171(1), 285-290 (2003-06-21)
The anti-inflammatory cytokine IL-10 can be induced by type I IFNs, but the molecular mechanisms involved have remained elusive. With in silico analysis of the human IL-10 promoter we identified a module consisting of an IFN regulatory factor 1 (IRF-1)

資料

Elastase application index for understanding leukocyte elastase, a 29KDa serine endoprotease.

プロトコル

Thrombin is an endolytic serine protease that selectively cleaves the Arg–Gly bonds of fibrinogen to form fibrin and release fibrinopeptides A and B.

質問

1–7/7 質問  
  1. Can this PMSF powder be dissolved in DMSO, and if yes, then to what concentration where and how to store the reconstituted vial?

    1 回答
    1. The solubility of this product in DMSO has not been tested. A 200 mM stock solution can be prepared using ethanol, methanol, and 2-propanol. It is known to have 100 mM solubility in DMSO. The product is insoluble in aqueous solutions. Stock solutions of PMSF in 100% isopropanol are stable for at least 9 months at 15 to 25 °C. Storing in a desiccator may be useful.

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  2. At what temperature should the stock Product P7626, Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), be stored?

    1 回答
    1. A 200 mM PMSF solution in dry solvent has been reported to remain active for at least 9 months at
      2-8 °C. 100 mM PMSF solutions in isopropanol may be stored at –20 °C for several months. For more information please view the Product Data Sheet: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/348/427/p7626pis-ms.pdf

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  3. How should stock solutions of Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), be stored?

    1 回答
    1. A 200 mM solution in dry solvent is stable for at least 9 months when stored at 2-8°C.

      役に立ちましたか?

  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 回答
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  5. What is the effective amount of Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), to be used?

    1 回答
    1. The effective concentration range is 0.1-1 mM. A final concentration of 5 mM was used for proteinase K inhibition.

      役に立ちましたか?

  6. What does Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), inhibit?

    1 回答
    1. PMSF is a serine protease inhibitor, inhibiting the activity of enzymes such as thrombin, trypsin, papain, chymotrypsin and proteinase K. It also inhibits mammalian acetylcholinesterases.

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  7. How should Product P7626, Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), solutions be prepared?

    1 回答
    1. Stock solutions of 100-200 mM can be prepared in anhydrous isopropanol or anhydrous absolute ethanol. PMSF is unstable in the presence of water.

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