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Merck
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安全性情報

L4900

Sigma-Aldrich

ロニダミン

mitochondrial hexokinase inhibitor

別名:

1-(2,4-ジクロロベンジル)-1H-インダゾール-3-カルボン酸, ジクロンダゾｰル酸

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C15H10Cl2N2O2
CAS番号:
50264-69-2
分子量:
321.16
EC Number:
256-510-0
MDL番号:
MFCD00866285
UNSPSCコード:
12352202
PubChem Substance ID:
24278515
NACRES:
NA.77

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品質水準

200

アッセイ

≥98% (TLC)

フォーム

powder

溶解性

chloroform: methanol (1:1): 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to light yellow

SMILES記法

OC(=O)c1nn(Cc2ccc(Cl)cc2Cl)c3ccccc13

InChI

1S/C15H10Cl2N2O2/c16-10-6-5-9(12(17)7-10)8-19-13-4-2-1-3-11(13)14(18-19)15(20)21/h1-7H,8H2,(H,20,21)

InChI Key

WDRYRZXSPDWGEB-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

Lonidamine has been used:
  • as an inhibitor of glycolysis to study its effects on the epithelial-mesenchymal transition (EMT) mechanism in cancer stem cells (CSC)
  • as mitochondrial permeability transition (MPT)- inducing drug to study its effects on temozolomide-resistant glioblastoma cell line
  • as mitochondrial hexokinase inhibitor to measure reactive oxygen species (ROS) in human acute myeloid leukemia cells

生物化学的／生理学的作用

ヘキソキナーゼに干渉し、脱共役剤で刺激されるミトコンドリア電子伝達系を混乱させることで、腫瘍細胞のエネルギー代謝を阻害します。細胞とミトコンドリアを損傷します。
Lonidamine (LND) is an indazole derivative and is an anti-spermatogenic agent. It exhibits anti-tumor activity by sensitizing tumors to photodynamic, chemo-, radiotherapy, and hyperthermia. LND also interferes with energy metabolism by blocking glycolysis, adenosine diphosphate (ADP-), and uncoupler-stimulated respiration on various nicotinamide adenine dinucleotide (NAD-) and flavin adenine dinucleotide (FAD)-linked substrates, hexokinase activity, and oxygen uptake in Ehrlich ascites tumor cells. It blocks lactate export and pyruvate uptake into the mitochondria by inhibiting proton-linked monocarboxylate transporter (MCT) and mitochondrial pyruvate carrier (MPC), respectively.

ピクトグラム

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H302,H351,H360

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Repr. 1B

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

L4900-5MG:
L4900-25MG:
L4900-5MG-PW:
L4900-VAR:
L4900-BULK:
L4900-25MG-PW:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000375988
0000239443
0000332130
0000375988
0000196462

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Nanomedicine : nanotechnology, biology, and medicine, 7(4), 435-444 (2011-01-12)
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Lara Milane et al.
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資料

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