B1381

8-ブロモグアノシン3′,5′-サイクリック一リン酸 ナトリウム塩

≥98% (HPLC), powder

• 別名: 8-Br-cGMP, 8-ブロモサイクリックGMP
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₀H₁₀BrN₅NaO₇P
• CAS番号: 51116-01-9
• 分子量: 446.08
• EC Number: 256-993-8
• MDL番号: MFCD00070128
• UNSPSCコード: 41106305
• PubChem Substance ID: 24278021
• NACRES: NA.77

特性

• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 形状: powder
• 溶解性: H₂O: 50 mg/mL
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: [Na+].NC1=Nc2c(nc(Br)n2[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3O)C(=O)N1
• InChI: 1S/C10H11BrN5O7P.Na/c11-9-13-3-6(14-10(12)15-7(3)18)16(9)8-4(17)5-2(22-8)1-21-24(19,20)23-5;/h2,4-5,8,17H,1H2,(H,19,20)(H3,12,14,15,18);/q;+1/p-1/t2-,4-,5-,8-;/m1./s1
• InChI Key: ZJRFCXHKYQVNFK-YEOHUATISA-M

詳細

詳細

8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートは、細胞透過性の、サイクリックグアノシン3',5'-モノホスフェート（cGMP）のcGMPアナログです。心筋細胞におけるcGMPベースの収縮実験に使用される脂質溶解性のアナログです。

アプリケーション

8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートナトリウム塩は以下に使用されています：

• 網膜神経節軸索における崩壊アッセイでの、サイクリックグアノシン3',5'-モノホスフェート（cGMP）のアゴニスト（10）
• リコンビナントタンパク質キナーゼ（PKG）のin vitroキナーゼ活性アッセイにおける反応バッファーの成分（11）
• ヒト胚性腎細胞に発現しているサイクリックヌクレオチドチャンネル（CNGAおよびCNGC）の誘導のためのサイクリックヌクレオチドアナログ（12）

生物化学的／生理学的作用

8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートは、cGMPと比べて、ホスホジエステラーゼによる加水分解に対し、より高い耐性を持っています。cGMP依存的タンパク質キナーゼを活性化します。アセチルコリンに応答して、気管支平滑筋細胞の細胞内カルシウム変動を遅らせる、または阻害します。8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートナトリウム塩は、一酸化窒素生成薬物の効果をミミックします。日周リズムを調節し、視神経刺激を増加します。眼における8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートは、非R型の光受容体の誘導を引き起こします。

cGMPに比べ、ホスホジエステラ-ゼの加水分解に対する抵抗性が高い細胞透過性のcGMPアナログです。cGMP依存性プロテインキナ-ゼを活性化します。アセチルコリンに応答した気管平滑筋細胞の細胞内カルシウム振動を低下あるいは抑制します。NO産生薬の作用をミミックすると報告されています。

特徴および利点

この化合物はHandbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のPKA & PKGのページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

本化合物は、サイクリックヌクレオチド研究用の製品として提供しています。他のサイクリックヌクレオチド研究用製品を閲覧するには、ここをクリックしてください。他の研究領域用の生理活性低分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmをご覧ください。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)