C6628

クロロキン 二リン酸塩

98.5-101.0% (EP), powder or crystals, anti-malarial drug

• 別名: N4-（7-クロロキノリン-4-イル）-N1,N1-ジエチルペンタン-1,4-ジアミンジホスフェート, N⁴-(7-クロロ-4-キノリニル)-N¹,N¹-ジメチル-1,4-ペンタンジアミン 二リン酸塩
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₈H₂₆ClN₃ · 2H₃PO₄
• CAS番号: 50-63-5
• 分子量: 515.86
• Beilstein: 4223142
• EC Number: 200-055-2
• MDL番号: MFCD00069852
• UNSPSCコード: 12352107
• PubChem Substance ID: 24278090
• NACRES: NA.77

特性

• 製品名: クロロキン 二リン酸塩, powder or crystals, 98.5-101.0% (EP)
• 品質水準: 200
• アッセイ: 98.5-101.0% (EP)
• フォーム: powder or crystals
• mp: 192-198 °C
• 抗生物質活性スペクトル: parasites
• 作用機序: enzyme | inhibits
• SMILES記法: OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.CCN(CC)CCCC(C)Nc1ccnc2cc(Cl)ccc12
• InChI: 1S/C18H26ClN3.2H3O4P/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18;2*1-5(2,3)4/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21);2*(H3,1,2,3,4)
• InChI Key: QKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N
• 遺伝子情報: human ... ABCC1(4363)

詳細

詳細

クロロキンは、キノロンファミリーに属している[1]、弱いインターカレーター試薬です。[2]クロロキンは、アメーバ症、関節リウマチ、円板状および全身性エリテマトーデスの治療に使用されます。[3]

クロロキンは、マラリア寄生虫のすべての発育段階における赤血球型を効果的に排除しますが、スポロゾイトには影響を与えません。また、抗生物質としても機能します。さらに、200 mg/mL（PBS、pH 5.0）の濃度で使用すると、赤血球抗原を変性させることなく抗原抗体複合体を解離させることができます。最近の研究では、クロロキン′が化学療法や放射線療法と併用する抗腫瘍薬としての癌治療に有効である可能性が示されています。抗マラリア作用は、マラリア原虫の栄養源となるヘモゾインへの、ヘムの重合を阻害することで発揮されます。クロロキンは薬物-ヘモゾイン複合体を形成し、重合鎖をキャップして、それ以上の重合を防ぎます。その結果、遊離ヘムが食胞に蓄積し、寄生虫に有毒な影響を与えます。さらに、クロロキンは T ヘルパー 17 細胞の転写因子に結合し、その分化を阻害することで、自己免疫療法としても作用します。[4]クロロキン二リン酸塩（CQ）は、オートファジー経路の阻害剤として頻繁に使用されています。クロロキン二リン酸塩とサリドロシドを併用すると、ミトコンドリアの機能不全とオートファジーが調節され、ヒト肝細胞でアポトーシスが開始されます。[5]

アプリケーション

DNAインターカレーター。また、トランスフェクション効率を上げるために使用されます。
クロロキン二リン酸塩は以下のことに使用されています：

• in vitroでの抗マラリアアッセイ[6]
• トランスフェクションおよび感染アッセイ[7]
• オートファジー阻害[8]
• 人工多能性幹細胞（iPS）の心筋細胞への分化[9]
• 感染血液のフロートリートメント[10]

生物化学的／生理学的作用

抗マラリア薬の標準薬です。多剤耐性細胞株のMRPに対する基質であり、光活性を有するキノリン骨格の薬剤IAAQ(N-[4-[1-ヒドロキシ-2-(ジブチルアミノ)エチル]キノリン-8-イル]-4-アジドサリチルアミド)によるMRPの光親和性標識を阻害します。

特徴および利点

本化合物は、ADME Tox研究用製品として提供されています。ADME Tox製品に関する詳細については、こちらをクリックしてください。他の研究領域の生物活性低分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmをご参照ください。

その他情報

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302
• 注意書き: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves