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Merck

A1304

Sigma-Aldrich

β-Amanitin

from Amanita phalloides, ≥85% (HPLC), powder, RNA polymerase inhibitor

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C39H53N9O15S
CAS番号:
分子量:
919.95
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

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製品名

β-アマニチン from Amanita phalloides, ≥85% (HPLC)

品質水準

アッセイ

≥85% (HPLC)

フォーム

powder

保管温度

−20°C

SMILES記法

CCC(C)C1NC(=O)CNC(=O)C2Cc3c([nH]c4cc(O)ccc34)S(=O)CC(NC(=O)CNC1=O)C(=O)NC(CC(O)=O)C(=O)N5CC(O)CC5C(=O)NC(C(C)C(O)CO)C(=O)N2

InChI

1S/C39H53N9O15S/c1-4-16(2)31-36(60)41-11-28(53)42-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(50)7-22(20)45-38)9-23(33(57)40-12-29(54)46-31)43-37(61)32(17(3)27(52)14-49)47-35(59)26-8-19(51)13-48(26)39(62)24(10-30(55)56)44-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,45,49-52H,4,8-15H2,1-3H3,(H,40,57)(H,41,60)(H,42,53)(H,43,61)(H,44,58)(H,46,54)(H,47,59)(H,55,56)

InChI Key

IEQCUEXVAPAFMQ-UHFFFAOYSA-N

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詳細

β-アマニチンは、アマトキシン類に属します。[1]アマニチンは二環性オクタペプタイドでてきています。[2]β-アマニチンはカルボキシル基を含み、酸性を示します。[3]

アプリケーション

β-Amanita phalloides由来のアマニチンは以下の用途に用いられています。
  • 液体クロマトグラフィー-高分解能質量分析/質量分析(LC-HR-MS/MS)法を用いたβ-アマニチンの定量の際の校正標準として[4]
  • キャピラリーゾーン電気泳動(CZE)による尿試料中のアマニチン濃度測定に[5]
  • 液体クロマトグラフィー飛行時間型質量分析法による毒キノコ中のβ-アマニチンの分析に。[2]

生物化学的/生理学的作用

キノコ(Amanita phalloides, タマゴテングダケ)の主たる毒性成分であり、真核生物のRNAポリメラ-ゼII, IIIを阻害しますが、RNAポリメラ-ゼI および細菌のRNAポリメラ-ゼは阻害しません。哺乳類のタンパク質合成を阻害します。
真核生物のRNAポリメラ-ゼII ,III を阻害しますが、RNAポリメラ-ゼI および細菌のRNAポリメラ-ゼは阻害しません。哺乳類のタンパク質合成を阻害します。

ピクトグラム

Skull and crossbones

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

A1304-1MG:
A1304-1MG-LBL:
A1304-VAR:
A1304-1MG-PW:
A1304-BULK:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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Peng Li et al.
Gene, 532(1), 63-71 (2013-09-21)
Amanita exitialis is a lethal mushroom that was first discovered in Guangdong Province, China. The high content of amanitin in its basidiocarps makes it lethal to humans. To comprehensively characterize the A. exitialis transcriptome and analyze the Amanita toxins as
V A Robinson-Fuentes et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 47(4-5), 913-917 (2008-05-27)
Amanitins are toxins found in species of the mushroom genera Amanita, Lepiota and Galerina. Intoxication after ingestion of these mushrooms can be fatal with an estimated 20% of mortality rate. An early diagnosis is necessary in order to avoid invasive
Chiemi Nishizawa et al.
Chudoku kenkyu : Chudoku Kenkyukai jun kikanshi = The Japanese journal of toxicology, 16(4), 441-445 (2004-01-27)
High-performance liquid chromatographic (HPLC) assay has been developed for the simultaneous determination of alpha-amanitin, beta-amanitin and phalloidin in serum. Three toxins were extracted by reflux in a water bath at 80 degrees C for one hour and purified by Sep-Pak
H Faulstich et al.
Toxicon : official journal of the International Society on Toxinology, 26(5), 491-499 (1988-01-01)
A monoclonal antibody, with high affinity against the mushroom toxin alpha-amanitin, was prepared. Administration of the Fab fragment of the monoclonal antibody to mice caused a 50-fold increase in alpha-amanitin toxicity. Electron micrographs showed normal appearance of hepatocytes but typical
U Bermbach et al.
Biochemistry, 29(29), 6839-6845 (1990-07-24)
Poly-L-ornithine with an average molecular weight of 32K was reacted with beta-amanitin hydroxysuccinimide ester to form an amide-linked toxin conjugate. Loading of the polymeric chain with amanitin was high, corresponding to up to 35% of the total weight. To this

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