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Merck
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安全性情報

38370

Sigma-Aldrich

N,N′-ジイソプロピルカルボジイミド

≥98.0% (GC), for peptide synthesis

別名:

DIC

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About This Item

化学式:
(CH3)2CHN=C=NCH(CH3)2
CAS番号:
693-13-0
分子量:
126.20
Beilstein:
878281
EC Number:
211-743-7
MDL番号:
MFCD00065689
UNSPSCコード:
12352001
PubChem Substance ID:
329755678
NACRES:
NA.22
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製品名

N,N′-ジイソプロピルカルボジイミド, purum, ≥98.0% (GC)

グレード

purum

品質水準

200

アッセイ

≥98.0% (GC)

フォーム

liquid

反応適合性

reaction type: Coupling Reactions

屈折率

n20/D 1.433 (lit.)

bp

145-148 °C (lit.)

密度

0.815 g/mL at 20 °C (lit.)
0.815 g/mL at 20 °C

アプリケーション

peptide synthesis

官能基

amine

SMILES記法

CC(C)N=C=NC(C)C

InChI

1S/C7H14N2/c1-6(2)8-5-9-7(3)4/h6-7H,1-4H3

InChI Key

BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N

遺伝子情報

human ... EPHX2(2053)
mouse ... Ephx2(13850)

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詳細

N,N′-Diisopropylcarbodiimide (DIC) is a carbodiimide used as a coupling reagent in the synthesis of amides, peptides, ureas, heterocycles, and unsymmetrical carbodiimides. It is also used in the polymerization reactions as an activator.[1]

アプリケーション

ペプチド合成の際のジシクロヘキシルカルボジイミドの代替品。
N,N′-Diisopropylcarbodiimide can be used:
  • To synthesize lanthanide (Ln) guanidinate complexes via insertion of carbodiimide into the Ln-N bond of lanthanocene secondary amido complexes.[2]
  • To facilitate the cyclization of N-(β-Hydroxy)amides to form 2-oxazolines.[3]
  • To synthesize 1-isopropyl-2-alkoxycarbonyl-3-isopropyliminio-aziridine by reacting with alkyl diazoacetates in the presence of transition metal salts.[4]

DIC can be used as:
  • A coupling reagent for the synthesis of various esters and amides by treating carboxylic acids with phenols and amines respectively.[5]
  • A reagent for the conversion of alcohols to aldehydes or ketones in the presence of DMSO via modified Moffatt-type oxidation reaction.[1]
  • A reagent to facilitates the preparation of alkyl halides from corresponding alcohols via the formation of o-alkylisourea.[6]

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製品番号
詳細
価格

ピクトグラム

FlameSkull and crossbonesHealth hazardCorrosion
GHS02,GHS06,GHS08,GHS05

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H226,H317,H318,H330,H334

危険有害性の分類

Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

91.4 °F

引火点(℃)

33 °C

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第二石油類
危険等級III
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

38370-25ML:
38370-VAR:
38370-100ML:
38370-6X500ML:
38370-BULK:
38370-500ML:
38370-6X100ML:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCM4353
BCCK5295
BCCH2478
BCCF5927
BCCC8108

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Synthesis of iminoaziridines from carbodiimides and diazoesters: a new example of transition metal salt catalysed reactions of carbenes.
Hubert A
Tetrahedron Letters, 17(16), 1317-1318 (1976)
Stefano Crosignani et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (2), 260-261 (2003-02-15)
Alcohols can be converted in high yields to the corresponding alkyl halides in a one-pot procedure via the corresponding O-alkylisourea; very short reaction times are possible when microwave irradiation is used.
1, 3-Diisopropylcarbodiimide
Nora GP, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Amidation and esterification of carboxylic acids with amines and phenols by N, N?-diisopropylcarbodiimide: A new approach for amide and ester bond formation in water
Fattahi N, et al.
Tetrahedron, 74(32), 4351-4356 (2018)
Insertion of a carbodiimide into the Ln? N ?-bond of organolanthanide complexes. Isomerization and rearrangement of organolanthanides containing guanidinate ligands.
Zhang J
Organometallics, 23(13), 3303-3308 (2004)
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質問

1–3/3 質問  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. hi, what is the concentration of this product?

    1 回答

    1. The concentration of this product can be determined using the lot specific purity reported in the Certificate of Analysis, the density, and the compound molecular weight. This product has a density of 0.815 g/mL and a molecular weight of 126.20 g/mol. The minimum purity is 98.0%, thus the molarity will vary slightly from lot to lot. The molarity can range from 6.33M (98.0%) to 6.46M (100%).

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