36650

N,N′-ジシクロヘキシルカルボジイミド

≥99.0% (GC), for peptide synthesis

• 別名: DCC
• 化学式: C₆H₁₁N=C=NC₆H₁₁
• CAS番号: 538-75-0
• 分子量: 206.33
• Beilstein: 610662
• EC Number: 208-704-1
• MDL番号: MFCD00011659
• UNSPSCコード: 12352000
• PubChem Substance ID: 329755430
• NACRES: NA.22

特性

• product name: N,N′-ジシクロヘキシルカルボジイミド, puriss., ≥99.0% (GC)
• グレード: puriss.
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥99.0% (GC)
• 形状: solid
• 反応適合性: reaction type: Coupling Reactions
• bp: 122-124 °C/6 mmHg (lit.)
• mp: 32.0-37.0 °C; 34-35 °C (lit.)
• 溶解性: methylene chloride: 0.1 g/mL, clear, colorless
• アプリケーション: peptide synthesis
• SMILES記法: C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2
• InChI: 1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2
• InChI Key: QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N
• 遺伝子情報: human ... EPHX2(2053) ; mouse ... Ephx2(13850)

詳細

詳細

DCCは、カップリング試薬としてペプチド合成に広く使用されている有機化合物です。また、アミド、エステル、ニトリル、無水物の調製に、効率的な脱水剤としても使用されています。アルコールは、DCCおよびジメチルスルホキシド（DMSO）の存在下でモファット酸化反応によりアルデヒドおよびケトンに転換できます。

アプリケーション

DCCは、7-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ヘプタ-2,4-ジイン-1-オールとプロピオール酸とのエステル化を促進し、7-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ヘプタ-2,4-ジイン-1-イルプロピノアートを生成するのに使用されます。
以下の合成にも使用されます：

• 2-フェニルエテニル-および2-(4-ニトロフェニル)エテニル-イソチオシアネートとの[2+2]環化付加による1,3-チアゼチジン誘導体。
• ベンゾイルイソチオシアネートとの[4+2]環化付加による1,3,5-オキサジアジン-4-チオン。
• 芳香族（またはヘテロ芳香族）カルボン酸の存在下で(N-イソシアンイミノ)トリフェニルホスホランとの反応による立体障害型1,3,4-オキサジアゾール誘導体。

その他情報

カップリング反応や脱水反応に用いられます。ウシ心臓ミトコンドリアトランスヒドロゲナ-ゼを修飾します。 F₁F₀-ATPア-ゼおよび他のプロトン転移酵素を阻害します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06,GHS05
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H302,H311,H317,H318
• 注意書き: P261 - P264 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1
• 保管分類コード: 6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 235.4 °F - closed cup
• 引火点(℃): 113 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges