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Sigma-Aldrich

[1,1′-ビス(ジ-tert-ブチルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)

greener alternative

98%

別名:

PdCl2(dtbpf)

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C26H44Cl2FeP2Pd
CAS番号:
95408-45-0
分子量:
651.75
MDL番号:
MFCD08064219
UNSPSCコード:
12161600
PubChem Substance ID:
329762308
NACRES:
NA.22

品質水準

200

アッセイ

98%

フォーム

powder

反応適合性

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

環境により配慮した代替製品の特徴

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

203-208 °C

環境により配慮した代替製品カテゴリ

, Aligned

保管温度

−20°C

SMILES記法

[Fe].Cl[Pd]Cl.CC(C)(C)P([C]1[CH][CH][CH][CH]1)C(C)(C)C.CC(C)(C)P([C]2[CH][CH][CH][CH]2)C(C)(C)C

InChI

1S/2C13H22P.2ClH.Fe.Pd/c2*1-12(2,3)14(13(4,5)6)11-9-7-8-10-11;;;;/h2*7-10H,1-6H3;2*1H;;/q;;;;;+2/p-2

InChI Key

JQZFOBWXNREQLO-UHFFFAOYSA-L

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詳細

[1,1′-ビス（ジ-tert-ブチルフォスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（II）は空気中で安定な、高活性かつ他用途な触媒です。クロスカップリング反応に効率的な触媒です。ファインケミカルや医薬化学品の様々なカップリング反応に触媒として用いられます。[1]鈴木反応で均一系触媒として一般的に使用されます。[2]

PdCl2（dtbpf）は、さまざまな塩化アリールの鈴木カップリングに使用される空気安定性クロスカップリング触媒です。[3]
[1,1′-ビス（ジ-tert-ブチルフォスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（II）（PdCl2（dtbpf））は鈴木反応およびヘック反応において触媒として用いられます。ジョンソン・マッセイのカタリシスアンドキラルテクノロジー研究グループによって合成された予備形成触媒です。様々なPd触媒クロスカップリング反応のための活性触媒です。[4]
メルクは、グリーンケミストリーの12原則の1つ以上に則った、より環境に配慮した製品（グリーン代替品）をお客様にお届けできるよう最善の努力をします。この製品は、触媒効率を向上させた製品です。詳細はこちらでご覧ください。

アプリケーション

パラジウムが触媒するクロスカップリング反応のためのアプリケーションガイド
[1,1′-ビス（ジ-tert-ブチルフォスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（II）は[PdCl2（ビスフォスフィノメタロセン）]錯体の調製に用いられました。これらの錯体はブッフバルト‐ハートウィッグ反応の触媒前駆体であることが報告されています。[5]
また、TPGS-750-M中の環境に優しい鈴木クロスカップリングの触媒としても用いられます。

環境に優しい遷移金属触媒プロセスへ向かう途上はEファクターとして定量化されます。
[1,1′-ビス（ジ-tert-ブチルフォスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（II）（PdCl2（dtbpf））は様々なハロゲン化芳香族およびハロゲン化複素環式芳香族とメチルアミノ二酢酸誘導体（MIDAボロン酸）の室温における（有機溶媒非存在下）鈴木クロスカップリング反応の触媒として用いられることがあります。[6]クロスカップリング反応を経由したカルコンの合成のための触媒として用いられることがあります。[7]

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SDBB0983
STBK9193
STBK5590
STBK3920
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The 2010 Nobel Prize in chemistry: palladium-catalysed cross-coupling.
Colacot TJ.
Platinum Metals Rev., 55(2), 84-90 (2011)
Natural and Synthetic Chalcones: Tools for the Study of Targets of Action-Insulin Secretagogue or Insulin Mimetic?
Nunes RJ, et al.
Stud. Nat. Prod. Chem., 39, 62-62 (2013)
Synthesis and electrochemistry of late transition metal complexes containing 1, 1'-bis (dicyclohexylphosphino) ferrocene (dcpf). The X-ray structure of [PdCl 2 (dcpf)] and Buchwald-Hartwig catalysis using [PdCl2(bisphosphinometallocene)] precursors.
Hagopian LE, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 691(23), 4890-4900 (2006)
Bruce H Lipshutz et al.
Organic letters, 10(7), 1329-1332 (2008-03-14)
A nonionic amphiphile such as Triton X-100 or the vitamin E-based PTS, both of which form nanomicelles in water, promotes Heck cross-couplings of non-water-soluble partners at ambient temperatures. These are the first examples of Heck reactions conducted in water (as
?-Arylation of ketones using highly active, air-stable (DtBPF) PdX2 (X= Cl, Br) catalysts
Grasa GA and Colacot TJ
Organic Letters, 9(26), 5489-5492 (2007)
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資料

Palladium-catalyzed Cross-coupling Reactions

A variety of palladium-catalyzed cross-coupling reactions can be run under room temperature conditions in water with TPGS- 750-M, using a variety of commercially available palladium complexes and ligands.

プロトコル

Cross-Coupling Reactions in Water

TPGS-750-M surfactant enables various reactions in water at room temperature, enhancing efficiency and versatility in synthesis.

質問

1–2/2 質問  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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