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Merck

638064

Sigma-Aldrich

2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,4′,6′-トリイソプロピルビフェニル

greener alternative

98%

別名:

XPhos

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C33H49P
CAS番号:
分子量:
476.72
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

98%

反応適合性

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: C-C Bond Formation

reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Hiyama Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Sonogashira Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

環境により配慮した代替製品スコア

old score: 2
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環境により配慮した代替製品の特徴

Waste Prevention
Atom Economy
Use of Renewable Feedstocks
Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

187-190 °C (lit.)

官能基

phosphine

環境により配慮した代替製品カテゴリ

SMILES記法

CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C2=C(P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)C=CC=C2

InChI

1S/C33H49P/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3

InChI Key

UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N

詳細

XPhos [2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',4',6'-トリイソプロピルビフェニル] は、Buchwald らのグループによって開発された、空気に安定で電子に富んだビアリールモノホスフィンリガンド2であり、クロスカップリング反応におけるパラジウム触媒の反応性を促進します。
メルクは、より環境に配慮した製品(グリーン代替品)の4つのカテゴリーの1つに則ったグリーン代替品をお客様にお届けできるよう最善の努力をします。この製品は、グリーンケミストリーの原則である「Waste Prevention(廃棄物の防止)」、「Atom Economy(原子経済)」、「Use of Renewable Feedstock(再生可能原材料の使用)」および「Enhanced Catalytic Activity(触媒活性の強化)」に重要な改善を示すリエンジニアリング品に該当します。 DOZNスコアカードを見るには、こちらをクリックしてください。
メルクは、グリーンケミストリーの12原則の1つ以上に則った、より環境に配慮した製品(グリーン代替品)をお客様にお届けできるよう最善の努力をします。この製品は、触媒効率を向上させた製品です。より詳細な情報についてはこちらをクリックしてください。

アプリケーション

TPGS-750-Mでの、より環境に配慮した薗頭カップリングに最適なリガンドです。
TPGS-750-Mでの、より環境に配慮した薗頭カップリングに最適なリガンドです。

小規模および高スループット用途には、ChemBeads(928364)としても入手できます。)

Eファクターによって定量される、より環境に配慮した遷移金属触媒プロセスへの道
XPhosは以下の反応におけるリガンドとして使用されることがあります:
  • アルキルスルホンとハロゲン化アルキルのパラジウム触媒根岸クロスカップリングによる、活性化ベンジルスルホンの調製。
  • ビアリール化合物を生成するための塩化アリルとトリブチルアリルスタンナンのStilleクロスカップリングのための、プレ触媒としてのプレミルドパラジウム(II)アセテートとの併用。
  • 機能化β-(E)-ビニルシランを生成するための、末端アリルアルキンのシランとのヒドロシリル化を触媒する塩化白金との併用。
ビンドリンのC-15類縁体を生成するPd-触媒鈴木カップリングにおいて使用されるリガンドです。
Pdによって触媒される直接環化反応により、2-ハロアニリンからインドールおよびトリプトファンを生成します。 レジオ規則性ポリチオフェンの合成。
アレ-ンスルホナ-トやアリ-ルハライドのPd触媒によるアミノ化、アミド化反応を可能にする配位子です。

法的情報

米国特許7,223,879の対象となります。
米国特許番号第6,307,087号および第6,395,916号に従って使用してください。

関連製品

製品番号
詳細
価格

保管分類コード

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


試験成績書(COA)

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Palladium-Catalyzed Stille Cross-Coupling Reaction of Aryl Chlorides using a Pre-Milled Palladium Acetate and XPhos Catalyst System.
Advanced Synthesis & Catalysis, 350(7-8), 957-961 (2008)
Peter D Johnson et al.
The Journal of organic chemistry, 71(20), 7899-7902 (2006-09-26)
Described are general protocols for the rapid construction of various C-15-substituted analogues of vindoline using palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The required bromo- and iodovindolines were prepared in high yield by the reaction of vindoline with N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide, respectively. The study
Xphos ligand and platinum catalysts: A versatile catalyst for the synthesis of functionalized ?-(E)-vinylsilanes from terminal alkynes.
Hamze A, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 693(16), 2789-2797 (2008)
Yanxing Jia et al.
The Journal of organic chemistry, 71(20), 7826-7834 (2006-09-26)
One-pot synthesis of indoles by a palladium-catalyzed annulation of ortho-haloanilines and aldehydes has been developed. Coupling of ortho-iodoaniline with aldehyde is realized under mild ligandless conditions [Pd(OAc)2, DABCO, DMF, 85 degrees C], whereas X-Phos is found to be the ligand
Julien Monot et al.
Organic letters, 11(21), 4914-4917 (2009-10-06)
Complexes of triaryl- and trialkylboranes with N-heterocyclic carbenes (NHCs) participate in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and provide coupled products in good yields under base-free conditions. The reaction can be applied to Csp(2)-Csp(2) and Csp(2)-Csp(3) carbon-carbon bond formation with triflates, iodides, bromides

資料

Buchwald Phosphine Ligands

The Hazari group has developed an improved palladium precatalyst scaffold for a wide range of cross-coupling reactions

A variety of palladium-catalyzed cross-coupling reactions can be run under room temperature conditions in water with TPGS- 750-M, using a variety of commercially available palladium complexes and ligands.

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

プロトコル

TPGS-750-M surfactant enables various reactions in water at room temperature, enhancing efficiency and versatility in synthesis.

関連コンテンツ

Catalexisプラットフォームは、クロスカップリング反応に最も効果的なホスフィン配位子を同定するために触媒選択をデジタル的に最適化して、触媒反応を向上させます。

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