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Merck

638099

Sigma-Aldrich

CyJohnPhos

97%

別名:

2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル, (2-ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン, シクロヘキシルJohnPhos

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C24H31P
CAS番号:
分子量:
350.48
Beilstein:
8440533
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352002
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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品質水準

アッセイ

97%

反応適合性

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Arylations

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation

reagent type: ligand
reaction type: Hiyama Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Methylations

reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Oxidations

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

102-106 °C (lit.)

官能基

phosphine

SMILES記法

C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)c3ccccc3-c4ccccc4

InChI

1S/C24H31P/c1-4-12-20(13-5-1)23-18-10-11-19-24(23)25(21-14-6-2-7-15-21)22-16-8-3-9-17-22/h1,4-5,10-13,18-19,21-22H,2-3,6-9,14-17H2

InChI Key

LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N

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詳細

CyJohnPhos [(2-ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン]は、クロスカップリング反応中にパラジウム触媒の反応性を高めるためにバックワルド・グループが開発した、空気に安定で嵩高く、電子が豊富な単座ビアリルホスフィン配位子です。

Buchwaldホスフィン配位子の詳細を確認する

アプリケーション

アリル・ボロキシンで三級酢酸ベンジルを鈴木 - 宮浦アリル化するためのニッケル触媒をCyJohnPhosと組み合わせて使用すると、ジアリルおよびトリアリル四級立体中心を生成できます。[1]
潜在的なイオン性受容体のコア・ビルディング・ブロックである1,3,5-トリス(2′-アミノフェニル)ベンゼンをパラジウム触媒によって合成するのに用いられる配位子。[2]
芳香族ハロゲン化物およびトリフラ-トのアミノ化に用いられる配位子です。

法的情報

本試薬の使用は米国特許番号第6,307,087号および第6,395,916号の範囲に抵触します。

危険有害性情報

危険有害性の分類

Aquatic Chronic 4

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

638099-100G:
638099-25G:
638099-5G:
638099-VAR:
638099-1G:
638099-BULK:


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Stereospecific Cross Couplings To Set Benzylic, All-Carbon Quaternary Stereocenters in High Enantiopurity.
Zhou Q, et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(37), 12057-12060 (2016)
Synlett, 2027-2027 (2006)
Daichi Kakizoe et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 46(43), 14804-14811 (2017-10-19)
We report the synthesis and photophysical properties of Cu(i) complexes with 1,10-phenanthroline (phen) and monodentate phosphine ligands. Single crystal X-ray structural analysis revealed that these have three-coordinated trigonal planar geometries. We also found that one of them, [Cu(phen)(Johnphos)]BF
David S Surry et al.
Chemical science, 2(1), 27-50 (2011-01-01)
Dialkylbiaryl phosphines are a valuable class of ligand for Pd-catalyzed amination reactions and have been applied in a range of contexts. This review attempts to aid the reader in the selection of the best choice of reaction conditions and ligand
David S Surry et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(34), 6338-6361 (2008-07-30)
Palladium-catalyzed amination reactions of aryl halides have undergone rapid development in the last 12 years, largely driven by the implementation of new classes of ligands. Biaryl phosphanes have proven to provide especially active catalysts in this context. This Review discusses

資料

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

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