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Merck

638021

Sigma-Aldrich

2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル

97%

別名:

DavePhos

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C26H36NP
CAS番号:
分子量:
393.54
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

97%

反応適合性

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Arylations

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Hydroaminations

reagent type: ligand
reaction type: Kumada Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

121-124 °C (lit.)

官能基

phosphine

SMILES記法

CN(C)c1ccccc1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H36NP/c1-27(2)25-19-11-9-17-23(25)24-18-10-12-20-26(24)28(21-13-5-3-6-14-21)22-15-7-4-8-16-22/h9-12,17-22H,3-8,13-16H2,1-2H3

InChI Key

ZEMZPXWZVTUONV-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

DavePhosは以下の反応でリガンドとして利用されます:
  • 2位置換-N-イミノピリジニウムイリデスと異なる塩化アリルのパラジウム触媒によるsp3アリール化による官能基付加ピリジンの生成。
  • アルキルスルフォンとハロゲン化アリール間のパラジウム触媒根岸クロスカップリングを経由した官能基付加ベンジリックスルフォンの調製
  • パラジウム触媒脱スルフィン酸的アリール化を経由した3-ハロキノリンとアリールスルフィン酸のC-Cカップリングによる相当するバイアリール化合物の生成。
Pd触媒鈴木アリール‐アリールカップリングによるベンゾジオキセピンの生成に用いられるリガンド。

Buchwaldホスフィン配位子の詳細を確認する
Pd触媒によるC-N結合形成に有用な配位子:ヒドロキシル、アミド、またはエノール化可能なケトンを含むハロゲン化アリールのアミノ化。

法的情報

米国特許番号第6,307,087号および第6,395,916号に従って使用してください。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

638021-VAR:
638021-BULK:
638021-1G:
638021-25G:
638021-100G:
638021-5G:


試験成績書(COA)

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Palladium-catalyzed desulfitative arylation of 3-haloquinolines with arylsulfinates.
Colomb J and Billard T.
Tetrahedron Letters, 54(11), 1471-1474 (2013)
Biaryl axis as a stereochemical relay for the enantioselective synthesis of antimicrotubule agents.
Agnès Joncour et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(25), 4149-4152 (2006-05-12)
Palladium-catalyzed benzylic CH insertion of 2-substituted N-iminopyridinium ylides.
Mousseau JJ, et al.
Organic Letters, 10(8), 1641-1643 (2008)
Palladium-catalyzed Negishi a-arylation of alkylsulfones.
Zhou G, et al.
Tetrahedron Letters, 51(6), 939-941 (2010)
George R Kracke et al.
ChemMedChem, 10(1), 62-67 (2014-11-26)
Clinically there is a need for local anesthetics with a greater specificity of action on target cells and longer duration. We have synthesized a series of local anesthetic derivatives we call boronicaines in which the aromatic phenyl ring of lidocaine

資料

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