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Merck
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安全性情報

407852

Sigma-Aldrich

tert-ブチルジメチルシリルシアニド

97%

別名:

tert-ブチル-シアノ-ジメチルシラン

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About This Item

化学式:
(CH3)3CSi(CH3)2CN
CAS番号:
56522-24-8
分子量:
141.29
Beilstein:
2234709
MDL番号:
MFCD00054923
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24865490
NACRES:
NA.22

アッセイ

97%

mp

76-79 °C (lit.)

SMILES記法

CC(C)(C)[Si](C)(C)C#N

InChI

1S/C7H15NSi/c1-7(2,3)9(4,5)6-8/h1-5H3

InChI Key

CWAKIXKDPQTVTA-UHFFFAOYSA-N

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詳細

tert-ブチルジメチルシリルシアニド（TBDMSCN）は、より大きなトリアルキルシリルシアニドです。[1]エナンチオピュアな4-オキソアゼチジン-2-カルバルデヒドのシアノシリル化に関与します。[2]ルイス酸または塩基触媒の存在下での立体障害ケトンへのTBDMSCNの添加が研究されています。ZnI2触媒によるTBDSCNの2,2-ジメチルシクロヘキサノン、2,2,6-トリメチルシクロヘキサノンおよび2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキサノンへの付加により、保護されたシアノヒドリンが得られます。[3]

アプリケーション

tert-ブチルジメチルシリルシアニドは、エポキシドを介してβ-イソニトリルアルコールを形成するための試薬として使用できます。[4]

ピクトグラム

Skull and crossbones
GHS06

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H301 + H311 + H331

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

毒物及び劇物取締法

劇物

Jan Code

407852-1G:4548173146638
407852-VAR:
407852-10G:4548173146621
407852-BULK:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000052241
0000049385
0000041165
0000028078
11596LK

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Benito Alcaide et al.
The Journal of organic chemistry, 72(21), 7980-7991 (2007-09-18)
The cyanosilylation of enantiopure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes with tert-butyldimethylsilyl cyanide was promoted by either molecular sieves or catalytic amount of sodium carbonate to give O-silylated beta-lactam cyanohydrins with good yield and diastereoselectivity. In contrast, Lewis acids did not effectively promote the cyanosilylation
The Journal of Organic Chemistry, 51, 5010-5010 (1986)
P(RNCH2CH2)N: efficient catalysts for the cyanosilylation of aldehydes and ketones.
Fetterly BM and Verkade JG.
Tetrahedron Letters, 46(46), 8061-8066 (2005)
Addition of tert-butyldimethyl-or tert-butyldiphenylsilyl cyanide to hindered ketones.
Golinski M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58(1), 159-164 (1993)

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