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p-トルエンスルホニルメチルイソシアニド

98%

• 別名: (p-トリルスルホニル)メチルイソシアニド, TosMIC, イソシアン化トシルメチル
• 化学式: CH₃C₆H₄SO₂CH₂NC
• CAS番号: 36635-61-7
• 分子量: 195.24
• Beilstein: 3592382
• EC Number: 253-140-1
• MDL番号: MFCD00000005
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 24851306
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: 98%
• フォーム: solid
• mp: 109-113 °C (lit.)
• 溶解性: water: slightly soluble
• 官能基: amine; isonitrile; sulfone
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C[N+]#[C-]
• InChI: 1S/C9H9NO2S/c1-8-3-5-9(6-4-8)13(11,12)7-10-2/h3-6H,7H2,1H3
• InChI Key: CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

p-トルエンスルホニルメチルイソシアニドはマイクロ波照射下で固定化イミンと塩基促進による1,3-双極子環化付加反応を受け、1,5-二置換イミダゾールを生成します[1]。有機化学において用途の広いシントンであり、複素環化合物の合成に広く使用されます[2]。

アプリケーション

p-トルエンスルホニルメチルイソシアニドは以下の用途に使用されました：

• 1,3,5-トリオキサアザトリキナン骨格を有するトリプレット薬の合成[3]
• 生物活性を持つピロールとイミダゾールの調製試薬として[4][5]
• 糖由来アルデヒドを用いるジアステレオ選択的Passerini反応におけるイソニトリル成分として[6]

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H300 + H310 + H330
• 注意書き: P260 - P262 - P264 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral
• 補足的ハザード: EUH032
• 保管分類コード: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges